methyl 2-(2,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1H-2-benzazepin-1-ylidene)acetate | 176316-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: methyl 2-(2,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1H-2-benzazepin-1-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(7,8-dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-1-ylidene)acetate
• CAS: 176316-48-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: QCGAWHLQMRWZKI-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1H-2-benzazepin-1-ylidene)acetate 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 6',9,10-trimethoxy-3,4'-dioxospiro[6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-a][2]benzazepine-2,2'-oxane]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.

  摘要：

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.500
• 作为产物：
  描述：

  (7,8-Dimethoxy-4,5-dihydro-3H-benzo[c]azepin-1-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester 在 potassium n-butoxide 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到methyl 2-(2,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1H-2-benzazepin-1-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.

  摘要：

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.500

文献信息

• TSUDA, YOSHISUKE;OHSHIMA, TAKESHI;SANO, TAKEHIRO;TODA, JUN, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 11, 2053-2056
  作者：TSUDA, YOSHISUKE、OHSHIMA, TAKESHI、SANO, TAKEHIRO、TODA, JUN

  DOI：——

  日期：——