trans-(4-Nitrostyryl)-phenylsulfid | 7214-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(4-Nitrostyryl)-phenylsulfid
• 英文别名: 1-nitro-4-[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]benzene
• CAS: 7214-55-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: NSLIXPUDRUWJAE-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(4-Nitrostyryl)-phenylsulfid 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-1-硝基-4-(2-(苯基磺酰基)乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  烯类衍生物中的亲核反应-X：硝基溴苯乙烯与甲醇和噻吩离子的反应

  摘要：

  研究了顺式和反式对硝基-β-溴苯乙烯和2-4-二硝基-β-溴苯乙烯与甲醇中的甲醇离子和噻吩氧化物的反应，并测量了它们的速率。噻吩氧化物离子通过直接与顺式和反式异构体反应生成相应的苯基巯基乙烯，并保留构型，而甲醇盐离子与顺式异构体对硝基和2-4-二硝基苯基乙炔以及反式异构体二甲氧基衍生物[1]合成。 -1-二甲氧基-2-对硝基（分别为2,4-二硝基）苯基乙烷]。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88016-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-chlorovinyl)-4-nitrobenzene 在 /BRN= 3597302/ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-(4-Nitrostyryl)-phenylsulfid
  参考文献：
  名称：

  烯类衍生物中的亲核反应。第十一部分。β-卤代苯乙烯的取代和消除

  摘要：

  在甲醇中，顺式和反式-β-氯-4-硝基苯乙烯与苯硫醇盐和甲醇离子的反应显示出乙烯基反应性的通常特征：即，只有在顺式异构体与甲醇离子的反应中，消除反应才能与直接竞争代换。特别注意消除机理的研究，也对未取代的顺式-β-氯-和-β-溴-苯乙烯进行了研究。存在主要同位素效应（K H / K D = 1·6–3）且不存在任何H / D交换证明消除作用遵循E具有大碳负离子特征的2类机制。

  DOI：

  10.1039/j29680000958

文献信息

• Photochemical halogen-bonding assisted generation of vinyl and sulfur-centered radicals: stereoselective catalyst-free C(sp²)–S bond forming reactions
  作者：Helena F. Piedra、Manuel Plaza

  DOI：10.1039/d2sc05556b

  日期：——

  formation of highly reactive vinyl radicals would be a feasible process for the photochemical cross-coupling between thiols and alkenyl halides under basic conditions. The reaction shows indeed a very broad functional group tolerance, is stereoselective, simple and scalable. In-depth mechanistic studies point at the formation of vinyl and sulfur-centered radicals as the intermediates of the reaction and

  光化学和卤键相互作用的结合在过去几年中兴起，成为在温和条件下产生自由基中间体的强大合成工具。在以碳为中心的自由基的形成中，这种反应性迄今为止仅限于使用芳基和烷基卤化物作为前体。我们现在设想，卤素键合引发的高反应性乙烯基自由基的形成将是硫醇和烯基卤化物在碱性条件下进行光化学交叉偶联的可行过程。该反应确实显示出非常广泛的官能团耐受性、立体选择性、简单且可扩展。深入的机理研究指向乙烯基和以硫为中心的自由基的形成作为反应的中间体，DFT 计算支持卤键复合物的预形成作为光化学转化的引发剂。开发了综合应用程序以扩展该方法的实用性。
• Stereoselective Heck Reactions with Vinyl Sulfoxides, Sulfides and Sulfones
  作者：Daniel G. Bachmann、Christopher C. Wittwer、Dennis G. Gillingham

  DOI：10.1002/adsc.201300678

  日期：2013.12.16

  AbstractWe report the Heck cross‐coupling of notoriously unreactive, but synthetically valuable olefins: vinyl sulfoxides, vinyl sulfones, and vinyl sulfides. Key findings include the importance of the sterically hindered (tri‐tert‐butyl)phosphine ligand and the unique effectiveness of triethylamine as the base. The method is general, E‐selective, and can be used to synthesize disubstituted or trisubstituted olefins through simple adjustments of stoichiometry.magnified image
• Mechanisms of Elimination Reactions. XII. The Reaction of cis- and trans-p-Nitro-β-bromostyrene with Ethanolic Alkali^1,2
  作者：Stanley J. Cristol、Arthur Begoon、William P. Norris、Patricia S. Ramey

  DOI：10.1021/ja01647a015

  日期：1954.9