(R)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-1-phenyl-2-phenoxyethane | 912568-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-1-phenyl-2-phenoxyethane
• 英文别名: (R)-tert-butyl (2-phenoxy-1-phenylethyl)carbamate；tert-butyl N-[(1R)-2-phenoxy-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 912568-07-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: GJUFYQKPBJXEHA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-1-phenyl-2-phenoxyethane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到R-(-)-α-(phenoxymethyl)benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  各种有机锂试剂对醛的高度对映选择性1,2-加成

  摘要：

  各种有机锂试剂（甲基锂，正丁基锂，苯基锂，硫代乙腈，正丙基乙炔酸锂，苯基乙炔酸锂）的几种不对称1,2-加成反应在醛中表现出良好的对映体过量（65-98％）在手性氨基酰胺锂硫化物的存在下。与结构相似的手性锂酰胺基醚和没有螯合基团的手性锂酰胺相比，手性锂酰胺基硫化物在所有测试的反应中均表现出较高的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.009
• 作为产物：
  描述：

  三苯基铋 、 Boc-D-苯甘氨醇 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到(R)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-1-phenyl-2-phenoxyethane
  参考文献：
  名称：

  使用功能化的三价有机铋试剂进行铜催化的N保护的1,2-氨基醇的O-芳基化反应†

  摘要：

  据报道，使用功能化的三芳基铋试剂对1,2-氨基醇进行了O-芳基化反应。该反应可以使用亚化学计量的乙酸铜进行，并且在温和的条件下进行。观察到良好的官能团耐受性，可以使用各种β-芳氧基胺。研究了氨基在芳基化反应中的作用。

  DOI：

  10.1039/c4ob02497d

文献信息

• Highly enantioselective 1,2-additions of various organolithium reagents to aldehydes
  作者：Johan Granander、Jonas Eriksson、Göran Hilmersson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.009

  日期：2006.8

  Several asymmetric 1,2-additions of various organolithium reagents (methyllithium, n-butyllithium, phenyllithium, lithioacetonitrile, lithium n-propylacetylide, lithium phenylacetylide) to aldehydes are shown to result in decent to excellent enantiomeric excesses (65–98%) when performed in the presence of a chiral lithium amido sulfide. The chiral lithium amido sulfides invariably exhibited higher

  各种有机锂试剂（甲基锂，正丁基锂，苯基锂，硫代乙腈，正丙基乙炔酸锂，苯基乙炔酸锂）的几种不对称1,2-加成反应在醛中表现出良好的对映体过量（65-98％）在手性氨基酰胺锂硫化物的存在下。与结构相似的手性锂酰胺基醚和没有螯合基团的手性锂酰胺相比，手性锂酰胺基硫化物在所有测试的反应中均表现出较高的对映选择性。
• Copper-catalyzed O-arylation of N-protected 1,2-aminoalcohols using functionalized trivalent organobismuth reagents
  作者：Pauline Petiot、Julien Dansereau、Martin Hébert、Imene Khene、Tabinda Ahmad、Samira Samaali、Maxime Leroy、Francis Pinsonneault、Claude Y. Legault、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1039/c4ob02497d

  日期：——

  O-arylation of 1,2-aminoalcohols using functionalized triarylbismuth reagents is reported. The reaction can be performed using substoichiometric amounts of copper acetate and operates under mild conditions. Good functional group tolerance is observed, giving access to a range of β-aryloxyamines. The effect provided by the amino group in the arylation reaction is investigated.

  据报道，使用功能化的三芳基铋试剂对1,2-氨基醇进行了O-芳基化反应。该反应可以使用亚化学计量的乙酸铜进行，并且在温和的条件下进行。观察到良好的官能团耐受性，可以使用各种β-芳氧基胺。研究了氨基在芳基化反应中的作用。