(S)-tert-butyl 2-((S)-5-azido-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pentanamido)-4-methylpentanoate | 1359969-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((S)-5-azido-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pentanamido)-4-methylpentanoate
• CAS: 1359969-57-5
• 化学式: C₂₃H₃₅N₅O₅
• 分子量: 461.561
• InChiKey: URFYKGXFLHKJKQ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  142.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((S)-5-azido-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pentanamido)-4-methylpentanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 benzyl N-[(11S,14S,17S)-17-(hydroxymethyl)-14-(2-methylpropyl)-12,15-dioxo-2-oxa-5,6,7,13,16-pentaazatricyclo[17.2.2.1(4,7)]tetracosa-1(21),4(24),5,19,22-pentaen-11-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  New β-Strand Templates Constrained by Huisgen Cycloaddition

  摘要：

  New peptidic templates constrained into a beta-strand geometry by linking acetylene and azide containing P-1 and P-3 residues of a tripeptide by Huisgen cycloaddition are presented. The conformations of the macrocycles are defined by NMR studies and those that best define a beta-strand are shown to be potent inhibitors of the protease calpain. The beta-strand templates presented and defined here are prepared under optimized conditions that should be suitable for targeting a range of proteases and other applications requiring such a geometry.

  DOI：

  10.1021/ol3002199
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-Orn(N3)-OH 、 L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-tert-butyl 2-((S)-5-azido-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pentanamido)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  New β-Strand Templates Constrained by Huisgen Cycloaddition

  摘要：

  New peptidic templates constrained into a beta-strand geometry by linking acetylene and azide containing P-1 and P-3 residues of a tripeptide by Huisgen cycloaddition are presented. The conformations of the macrocycles are defined by NMR studies and those that best define a beta-strand are shown to be potent inhibitors of the protease calpain. The beta-strand templates presented and defined here are prepared under optimized conditions that should be suitable for targeting a range of proteases and other applications requiring such a geometry.

  DOI：

  10.1021/ol3002199