4-[(E)-3-Benzyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,5,5-trifluoro-pent-3-en-1-ynyl]-benzoic acid methyl ester | 903504-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-3-Benzyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,5,5-trifluoro-pent-3-en-1-ynyl]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[(E)-3-benzyl-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5,5,5-trifluoropent-3-en-1-ynyl]benzoate
• CAS: 903504-05-2
• 化学式: C₂₇H₃₁F₃O₃Si
• 分子量: 488.622
• InChiKey: LVKVZPGTCDHFCK-VHXPQNKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-3-Benzyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,5,5-trifluoro-pent-3-en-1-ynyl]-benzoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到4-(3-Benzyl-4-trifluoromethyl-furan-2-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of 4-trifluoromethylfuran derivatives via a sequential deprotection-annulation reaction

  摘要：

  (E)-O-保护-2- trifluoromethyl-1-bromo-1-取代的 allylic 酒精与终端炔烃在 Sonogashira 反应条件下反应，生成相应的 (E)-2-烯-4-ynoic 酬醇衍生物。此产物进一步通过顺式脱保护-环化反应合成了相应的 4- trifluoromethyl-呋喃衍生物，得率在良好到优秀范围内。 (c) 2006 亮每年 SOME 炔有限公司。所有版权全力保留。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.110
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3,3-dibromo-prop-2-ene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[(E)-3-Benzyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,5,5-trifluoro-pent-3-en-1-ynyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of 4-trifluoromethylfuran derivatives via a sequential deprotection-annulation reaction

  摘要：

  (E)-O-保护-2- trifluoromethyl-1-bromo-1-取代的 allylic 酒精与终端炔烃在 Sonogashira 反应条件下反应，生成相应的 (E)-2-烯-4-ynoic 酬醇衍生物。此产物进一步通过顺式脱保护-环化反应合成了相应的 4- trifluoromethyl-呋喃衍生物，得率在良好到优秀范围内。 (c) 2006 亮每年 SOME 炔有限公司。所有版权全力保留。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.110