2-Cycloheptylthiophenol | 56484-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Cycloheptylthiophenol
• 英文别名: 2-Cycloheptylsulfanylphenol
• CAS: 56484-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: VVQSDWQLBVFAHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cycloheptylthiophenol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid 2-cycloheptylsulfanyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2-乙酰氧基苯基烷基硫醚（一种新型的选择性COX-2灭活剂）对环氧合酶2（COX-2）进行共价修饰。

  摘要：

  迄今为止描述的所有选择性COX-2抑制剂都通过与底物结合位点紧密但非共价结合来抑制同工型。最近，我们首次报道了一种新型灭活剂2-乙酰氧基苯基庚-2-炔基硫醚对COX-2的选择性共价修饰（70）（Science 1998，280，1268-1270）。化合物70通过乙酰化阿司匹林乙酰化的相同丝氨酸残基来选择性灭活COX-2。本文描述了对最初的铅化合物2-乙酰氧基苯基甲基硫化物（36）的广泛的构效关系（SAR）的研究，该研究导致了70的发现。S-烷基链在36个具有较高烷基同系物的情况下延伸导致显着的增加抑制力。2-乙酰氧基苯基庚基硫醚中的庚基链（46）最适合抑制COX-2，在庚基链（化合物70）中引入三键导致效力和选择性进一步提高。炔基类似物比相应的烷基同系物更有效和更具选择性。与相应的亚砜或砜或其他含杂原子的化合物相比，硫化物是更有效和更具选择性的COX-2抑制剂。除抑制纯化的COX-2外，

  DOI：

  10.1021/jm980303s
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硫酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-Cycloheptylthiophenol
  参考文献：
  名称：

  醚键的断裂：IX。格氏试剂对1,3-苯并恶唑和1,3-苯并二恶唑衍生物的还原作用

  摘要：

  为了验证除先前观察到的取代和消除产物外是否还存在还原产物，研究了1,3-苯并恶唑和1,3-苯并二恶唑与格氏试剂的某些反应。每当格氏试剂具有β-氢原子时，反应混合物均包含还原产物，在这种情况下，该试剂很可能充当氢化物转移剂。产物的分布还取决于卤素的位阻。1,3-苯并二恶唑与异丙基溴化镁反应生成烷烃和烯烃的混合物，前者来自双氢离子迁移，后者来自还原和消除过程。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91451-7

文献信息

• Covalent Modification of Cyclooxygenase-2 (COX-2) by 2-Acetoxyphenyl Alkyl Sulfides, a New Class of Selective COX-2 Inactivators
  作者：Amit S. Kalgutkar、Kevin R. Kozak、Brenda C. Crews、G. Phillip Hochgesang、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/jm980303s

  日期：1998.11.1

  hept-2-ynyl sulfide (70) (Science 1998, 280, 1268-1270). Compound 70 selectively inactivates COX-2 by acetylating the same serine residue that aspirin acetylates. This paper describes the extensive structure-activity relationship (SAR) studies on the initial lead compound 2-acetoxyphenyl methyl sulfide (36) that led to the discovery of 70. Extension of the S-alkyl chain in 36 with higher alkyl homologues

  迄今为止描述的所有选择性COX-2抑制剂都通过与底物结合位点紧密但非共价结合来抑制同工型。最近，我们首次报道了一种新型灭活剂2-乙酰氧基苯基庚-2-炔基硫醚对COX-2的选择性共价修饰（70）（Science 1998，280，1268-1270）。化合物70通过乙酰化阿司匹林乙酰化的相同丝氨酸残基来选择性灭活COX-2。本文描述了对最初的铅化合物2-乙酰氧基苯基甲基硫化物（36）的广泛的构效关系（SAR）的研究，该研究导致了70的发现。S-烷基链在36个具有较高烷基同系物的情况下延伸导致显着的增加抑制力。2-乙酰氧基苯基庚基硫醚中的庚基链（46）最适合抑制COX-2，在庚基链（化合物70）中引入三键导致效力和选择性进一步提高。炔基类似物比相应的烷基同系物更有效和更具选择性。与相应的亚砜或砜或其他含杂原子的化合物相比，硫化物是更有效和更具选择性的COX-2抑制剂。除抑制纯化的COX-2外，
• Cleavage of ethereal bond
  作者：S. Cabiddu、M. Secci、A. Maccioni

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91451-7

  日期：1975.4

  Some reactions of 1,3-benzoxathioles and 1,3-benzodioxoles with Grignard reagents were examined in order to verify whether or not reduction products were present in addition to the substitution and elimination products previously observed. The reaction mixtures contain reduction products whenever the Grignard reagent has β-hydrogen atoms, in which case the reagent is likely to act as a hydride transfer

  为了验证除先前观察到的取代和消除产物外是否还存在还原产物，研究了1,3-苯并恶唑和1,3-苯并二恶唑与格氏试剂的某些反应。每当格氏试剂具有β-氢原子时，反应混合物均包含还原产物，在这种情况下，该试剂很可能充当氢化物转移剂。产物的分布还取决于卤素的位阻。1,3-苯并二恶唑与异丙基溴化镁反应生成烷烃和烯烃的混合物，前者来自双氢离子迁移，后者来自还原和消除过程。