sodium sulfonatoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside | 1448719-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium sulfonatoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: sodium;2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylethanesulfonate
• CAS: 1448719-51-4
• 化学式: C₁₆H₂₃O₁₂S₂*Na
• 分子量: 494.473
• InChiKey: MKEBVJBPZOZRDR-DNJQXARPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.65
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mesna 、 [(2R,3R,4S)-4,5-二乙酰氧基-2-(乙酰氧基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯 在 安息香双甲醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以64%的产率得到sodium sulfonatoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有外环和内环双键的不饱和单糖衍生物的自由基氢硫醇化的系统研究†

  摘要：

  通过在可裂解的光引发剂的存在下用紫外线照射，使糖的外环和内环双键以及烯键的末端双键与各种硫醇反应。光诱导的自由基介导的氢硫醇化反应显示出很大变化的总转化率，这不仅取决于双键的取代方式和电子密度，还取决于硫醇配偶体的性质和取代方式。在所施加的硫醇中，产生高度稳定的噻吩基的硫酚对每种烯烃的反应性最低。在大多数情况下，氢硫醇化反应具有完全的区域选择性和立体选择性。将1,2：3,4-二-O-异亚丙基-6-硫代-α- D-吡喃半乳糖成功添加到2,3-不饱和N-乙酰神经氨酸衍生物提供（3→6）-S连接的假二糖，表明带有吸电子取代基的Neu5Ac-2-ene的内环双键在光诱导的硫醇-烯偶联反应中显示出足够的反应性。 。

  DOI：

  10.1039/c3ob40547h