<1'-13C>-Thymidine | 144963-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: <1'-13C>-Thymidine
• 英文别名: Thymidine-13C-2；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)(213C)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 144963-54-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 243.221
• InChiKey: IQFYYKKMVGJFEH-CHNHFBNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1'-13C>-Thymidine 在 吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl-5-13C (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  PhenylsulfenylD-ribofuranosides as efficient ribosyl donors: Application to the synthesis of [1′,-13C]-(deoxy)nucleosides

  摘要：

  Readily available phenylsulfenyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranoside glycosylates silylated nucleobases in a fast, high-yielding and stereoselective reaction promoted by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. The method has been applied to the synthesis of [1'-C-13] labelled nucleosides further transformed to building blocks ready for oligodeoxynucleotide construction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79089-7
• 作为产物：
  描述：

  Methyl <1-(13)C>-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.16h， 生成 <1'-13C>-Thymidine
  参考文献：
  名称：

  PhenylsulfenylD-ribofuranosides as efficient ribosyl donors: Application to the synthesis of [1′,-13C]-(deoxy)nucleosides

  摘要：

  Readily available phenylsulfenyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranoside glycosylates silylated nucleobases in a fast, high-yielding and stereoselective reaction promoted by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. The method has been applied to the synthesis of [1'-C-13] labelled nucleosides further transformed to building blocks ready for oligodeoxynucleotide construction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79089-7