2-(3-methoxyphenyl)-3-phenyl-acrylonitrile | 54648-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-3-phenyl-acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 54648-45-2；65260-32-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: NOXZMPCGOIZHJL-GDNBJRDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(3-methoxyphenyl)-3-phenyl-acrylonitrile 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以27%的产率得到N-[2-(3-甲氧基苯基)-3-苯基丙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-（3,3-二苯基丙烯基）烷酰胺类化合物的设计和合成，它是一类新型的高亲和力MT2选择性褪黑激素受体配体。

  摘要：

  通过打开已知类别的高亲和力褪黑激素受体拮抗剂的环状支架，同时保留了先前描述的3D-QSAR和受体模型假定的药效团元素，发现了一系列新的褪黑激素受体配体。合成了属于2,3-和[3,3-二苯基丙（烯）基]烷基酰胺类以及邻-或[[（间苄基）苯基]乙基-烷基酰胺类的化合物，并在MT（1）和MT上进行了测试（2）受体。3,3-二苯基-丙烯基-链烷酰胺类是最有趣的一类，其化合物具有与MLT相似的MT（2）受体亲和力，显着的MT（2）选择性以及部分激动剂或拮抗剂行为。特别是（E）-间甲氧基环丁烷甲酰胺衍生物18f和二-间甲氧基乙酰胺衍生物18g对MT（2）亚型具有亚nM亲和力，对MT（1）的选择性超过100倍，在GTPgammaS测试中18f是拮抗剂，而18g是部分激动剂。将18 g对接至先前开发的MT（2）受体模型中，显示出与其他拮抗剂一致的结合方案。通过以前开发的3D-QSAR CoMFA模型计算了

  DOI：

  10.1021/jm060850a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙腈 、 苯甲醛 在 PEG(E)-400 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-3-phenyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Aromatic α,β-Unsaturated Nitriles via Polyethylene Glycol-Catalyzed Two-Phase Aldol-Type Condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29649