3-ethoxy-4,4-difluoro-2-butenoic acid | 144480-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-ethoxy-4,4-difluoro-2-butenoic acid
• 英文别名: 3-ethoxy-4,4-difluorobut-2-enoic acid
• CAS: 144480-63-7
• 化学式: C₆H₈F₂O₃
• 分子量: 166.125
• InChiKey: XSUKCRMTOKGOKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4,4-二氟丁-2-炔酸 在 氢氧化钾 、 苯酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到3-ethoxy-4,4-difluoro-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-聚氟烷基化硫代色酮和色酮的合成

  摘要：

  通过3-（芳硫基）-（2）和3的Z异构体的分子内Friedel-Crafts酰化反应，已经以良好的至极好的产率合成了许多2-（多氟烷基）-硫代色酮（4）和-色酮（5）。-（（芳氧基）多氟-2-链烯酸（3），可以通过将芳硫醇和苯酚的迈克尔加成到多氟-2-链烷酸R f -CC-COOH（1a，R f = CHF 2）来制备; 1b，R f = CF 3 ; 1c，R f = CHF 2 CF 2 CF2）。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02979-o

文献信息

• Reactions of polyfluoro-2-alkynoic acids with bifunctional hetero nucleophiles leading to polyfluoroalkylated heterocycles
  作者：Hiroki Yamanaka、Kazushige Tamura、Kazumasa Funabiki、Koushi Fukunishi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82830-4

  日期：1992.4

  Polyfluoro-2-alkynoic acids, RfCCCOOH (RfHCF2, CF3, H(CF2)3), readily undergo tandem intermolecular-intramolecular Michael addition with bifunctional hetero nucleophiles, HX(CH2)n,YH (X,YS, O; n2, 3), to give 2-polyfluoroalkyl-ated 1,3-diheterocyclic compounds in good to excellent yields.

  多氟-2- alkynoic酸，R ˚F CCCOOH（R ˚F HCF 2，CF 3，H（CF 2）3），很容易串联分子间-分子内迈克尔加成与双官能亲核杂，HX（CH 2）n，YH（X，YS，O;n2，3）以良好的产率获得2-多氟烷基化的1,3-二杂环化合物。