(R)-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-2-methanol | 502435-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-2-methanol
• 英文别名: [(2R)-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-2-yl]methanol
• CAS: 502435-10-1
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: CHVOMUACRIMGII-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴嘌呤 、 (R)-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-2-methanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以54%的产率得到(R)-6-bromo-9-(2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-2-ylmethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  与嘌呤连接的杂环的对映体特异性合成：对映体在乳腺癌细胞中的不同凋亡调控。

  摘要：

  手性药物的问题现在是新药设计，发现和开发中的一个主要主题。对于许多药物已经表明，只有一种对映异构体具有所需的活性，并且以光学上纯净的形式合成这种药物分子变得越来越重要。在微波辐射下，在（R）-和（S）-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧杂噻吩-3-醇与嘌呤之间进行Mitsunobu反应。收缩成六元环，同时在立体中心发生反转，伴随着出色的对映体过量，产生了纯手性的9-（2,3-二氢-1,4-苯并x啶-3-基甲基）-9H-嘌呤。据报道，所有对映异构体的抗肿瘤活性均针对caspase-3缺陷型MCF-7和野生型SKBR-3人乳腺癌细胞。活性最高的手性化合物的IC50为1.85μM，并抑制翻译起始因子eIF2α。这项研究中包括的所有同手性化合物在两种对映异构体之间均显示出不同的凋亡效应，含量高达99％。我们已经分析了对映异构体和外消旋体上胱天蛋白酶介导的凋亡途径。我们发现了一种同质手性衍生物，可以

  DOI：

  10.2174/09298673113206660263
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硫酚 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (R)-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  与嘌呤连接的杂环的对映体特异性合成：对映体在乳腺癌细胞中的不同凋亡调控。

  摘要：

  手性药物的问题现在是新药设计，发现和开发中的一个主要主题。对于许多药物已经表明，只有一种对映异构体具有所需的活性，并且以光学上纯净的形式合成这种药物分子变得越来越重要。在微波辐射下，在（R）-和（S）-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧杂噻吩-3-醇与嘌呤之间进行Mitsunobu反应。收缩成六元环，同时在立体中心发生反转，伴随着出色的对映体过量，产生了纯手性的9-（2,3-二氢-1,4-苯并x啶-3-基甲基）-9H-嘌呤。据报道，所有对映异构体的抗肿瘤活性均针对caspase-3缺陷型MCF-7和野生型SKBR-3人乳腺癌细胞。活性最高的手性化合物的IC50为1.85μM，并抑制翻译起始因子eIF2α。这项研究中包括的所有同手性化合物在两种对映异构体之间均显示出不同的凋亡效应，含量高达99％。我们已经分析了对映异构体和外消旋体上胱天蛋白酶介导的凋亡途径。我们发现了一种同质手性衍生物，可以

  DOI：

  10.2174/09298673113206660263

文献信息

• Stereospecific alkylation of substituted adenines by the Mitsunobu coupling reaction under microwave-assisted conditions
  作者：M. E. García-Rubiño、M. C. Núñez-Carretero、D. Choquesillo-Lazarte、J. M. García-Ruiz、Yolanda Madrid、J. M. Campos

  DOI：10.1039/c4ra01968g

  日期：——

  chiral 3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-3-ol by the Mitsunobu reaction under microwave-assisted conditions. This reaction reveals a complete inversion of the stereogenic centre of the secondary alcohol giving an alkylated purine linked to a homochiral six-membered ring. Fifty novel purine derivatives have been prepared. Alkylation sites have been determined by 2D NMR techniques and for three compounds

  已开发出一种新颖且有效的合成方法，用于制备具有非手性和手性3,4-二氢-2 H-的烷基化氨基嘌呤（N，N-二甲基-，2-氯-N-甲基和N-甲基-烷）。在微波辅助条件下通过Mitsunobu反应得到1,5-苯并噻吩-3--3-醇。该反应表明仲醇的立体异构中心完全转化，得到与同手性六元环连接的烷基化嘌呤。已经制备了五十种新颖的嘌呤衍生物。已通过2D NMR技术确定了烷基化位点，并已通过X射线晶体学确定了三种化合物的烷基化位点。所述Ñ -9 / Ñ-3区域选择性可以通过嘌呤的2和6位上的取代基的电子效应来证明。
• Indole derivatives, process for producing the same and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：Torisu Kazuhiko

  公开号：US20050004096A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Indole derivatives represented by formula (I) wherein all symbols represent the same as that in specification), production methods thereof, and DP receptor antagonist comprising them as active ingredients. Since the compounds of formula (I) binds and antagonizes to DP receptor, they are useful for the prevention and/or treatment against allergic diseases, diseases accompanied with itching, secondary diseases generated by behaviors caused by itching, inflammation, chronic obstructive pulmonary disease, ischemic reperfusion disorder, cerebrovascular disorder, pleuritis complicated by rheumatoid arthritis, ulcerative colitis.

  公式（I）所表示的吲哚衍生物（其中所有符号均与规范中相同），其生产方法以及包含它们作为活性成分的DP受体拮抗剂。由于公式（I）中的化合物结合并拮抗DP受体，因此它们对于预防和/或治疗过敏性疾病、伴随瘙痒的疾病、由瘙痒引起的行为所致的继发疾病、炎症、慢性阻塞性肺疾病、缺血再灌注障碍、脑血管疾病、风湿性关节炎并发的胸膜炎、溃疡性结肠炎等具有用处。
• Resolution <i>via</i> diastereomeric amides of enantiopure 1,4‐benzoxathian‐2‐ and 3‐carboxylic acids and determination of their configuration
  作者：Valentina Straniero、Giulia Lodigiani、Lorenzo Suigo、Ermanno Valoti

  DOI：10.1002/chir.23474

  日期：2022.8

  advantage to the formation of diastereomeric amides by using (S)-phenylethylamine, which show significant differences in terms of 1H-nuclear magnetic resonance (NMR) spectra and other physical chemical properties, we defined for the first time the absolute configuration of each amide, both 2- or 3-substituted. Moreover, the diastereomeric amides were further hydrolyzed in acid conditions, letting to the

  2 或 3 取代的 1,4-苯并氧杂环己烷是一种重要的支架，尽管它存在于几种治疗剂中，但它在化学上尚未开发。此外，文献中只有少数例子以对映体形式报道了该部分。在这里，利用 ( S )-苯乙胺形成非对映体酰胺的优势，其在1 H-核磁共振 (NMR) 光谱和其他物理化学性质方面显示出显着差异，我们首次定义了绝对构型每种酰胺，均为 2 或 3 取代。此外，非对映体酰胺在酸性条件下进一步水解，得到相应的1,4-苯并氧杂环酸。
• INDOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND DRUGS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1424325A1

  公开（公告）日：2004-06-02

  Indole derivatives represented by formula (I)    wherein all symbols represent the same as that in specification), production methods thereof, and DP receptor antagonist comprising them as active ingredients. Since the compounds of formula (I) binds and antagonizes to DP receptor, they are useful for the prevention and/or treatment against allergic diseases, diseases accompanied with itching, secondary diseases generated by behaviors caused by itching, inflammation, chronic obstructive pulmonary disease, ischemic reperfusion disorder, cerebrovascular disorder, pleuritis complicated by rheumatoid arthritis, ulcerative colitis.

  由式（I）代表的吲哚衍生物 其中所有符号均与说明书中的符号相同）的吲哚衍生物、其生产方法以及以它们为活性成分的 DP 受体拮抗剂。 由于式（I）化合物能结合并拮抗 DP 受体，因此可用于预防和/或治疗过敏性疾病、伴随瘙痒的疾病、由瘙痒引起的行为所导致的继发性疾病、炎症、慢性阻塞性肺病、缺血性再灌注疾病、脑血管疾病、类风湿性关节炎并发的胸膜炎、溃疡性结肠炎。
• US7153852B2
  申请人：——

  公开号：US7153852B2

  公开（公告）日：2006-12-26