[2-(4-chlorophenyl)ethyl](trimethyl)silane | 3582-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(4-chlorophenyl)ethyl](trimethyl)silane
• 英文别名: (4-chlorophenethyl)trimethylsilane；2-<4-Chlorphenyl>-aethyl-trimethylsilan；(4-Chlor-phenaethyl)-trimethyl-silan；2-(4-chlorophenyl)ethyl-trimethylsilane
• CAS: 3582-69-2
• 化学式: C₁₁H₁₇ClSi
• 分子量: 212.794
• InChiKey: IGTVRQLQPNWDCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-128 °C(Press: 70 Torr)
• 密度：
  0.9767 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 [2-(4-chlorophenyl)ethyl](trimethyl)silane 在 sodium 作用下， 生成 2--1-<(4-trimethyl-silyl)-phenyl>-aethan
  参考文献：
  名称：

  307.有机硅化合物。第二十七部分。三氯硅烷与4-氯苯基丁-1-烯的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640001548
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 在 氢溴酸 、 sodium iodide 作用下， 生成 [2-(4-chlorophenyl)ethyl](trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  307.有机硅化合物。第二十七部分。三氯硅烷与4-氯苯基丁-1-烯的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640001548

文献信息

• Chemoselective Homologation–Deoxygenation Strategy Enabling the Direct Conversion of Carbonyls into (<i>n+1</i>)-Halomethyl-Alkanes
  作者：Margherita Miele、Andrea Citarella、Thierry Langer、Ernst Urban、Martin Zehl、Wolfgang Holzer、Laura Ielo、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02831

  日期：2020.10.2

  The sequential installation of a carbenoid and a hydride into a carbonyl, furnishing halomethyl alkyl derivatives, is reported. Despite the employment of carbenoids as nucleophiles in reactions with carbon-centered electrophiles, sp3-type alkyl halides remain elusive materials for selective one-carbon homologations. Our tactic levers on using carbonyls as starting materials and enables uniformly high

  据报道，将类胡萝卜素和氢化物顺序安装在羰基上，提供了卤代甲基烷基衍生物。尽管在与以碳为中心的亲电子试剂的反应中使用类胡萝卜素作为亲核试剂，sp 3型烷基卤化物仍然是用于选择性一碳同系物的难以捉摸的材料。我们的策略是利用羰基化合物作为起始原料，从而能够均匀地实现高收率和化学控制。该策略是灵活的，不仅限于类胡萝卜素。而且，各种类似碳负离子的物种可以充当亲核试剂，因此使其具有普遍的适用性。
• Formal Hydrotrimethylsilylation of Styrenes with Anti-Markovnikov Selectivity Using Hexamethyldisilane
  作者：Xin Wang、Zhi-Xiang Yu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03170

  日期：2022.12.9

  A combination of CsF and hexamethyldisilane in DMSO enabling an anti-Markovnikov formal hydrotrimethylsilylation of styrenes is reported. Mechanistic investigations detail the reaction pathways, including in situ generation of a silyl anion, the addition of this silyl anion onto the alkene to form a carbanion, and this carbanion is then protonated by DMSO. The choice of the solvent to match its reactivity

  据报道，CsF 和六甲基乙硅烷在 DMSO 中的组合能够实现苯乙烯的反马尔可夫尼科夫形式氢化三甲基硅烷化。机理研究详细说明了反应途径，包括原位生成甲硅烷基阴离子，将这种甲硅烷基阴离子加成到烯烃上形成负碳离子，然后该负碳离子被 DMSO 质子化。选择溶剂以匹配其与负碳离子和甲硅烷基阴离子的反应性是该反应成功的关键。
• Synthesis of (E)-alkenes via hydroindation of CC in InCl3–NaBH4 system
  作者：Chunyan Wang、Lei Yan、Zhiguo Zheng、Deyu Yang、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.066

  日期：2006.8

  In InCl3-NaBH4-MeCN system, terminal aryl alkynes could couple with aryl iodides and bromides to give disubstituted alkenes via hydroindation of C equivalent to C. In the similar way, (E)-alkenylsilanes were synthesized via reduction of alkynylsilanes in tetrahydrofuran (THF) in high yields. The processes showed high regio- and stereoselectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Petrow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 2469,2472;engl.Ausg.S.2357,2359
  作者：Petrow et al.

  DOI：——

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