methyl 3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-[(4-methoxyphenyl)imino]but-3-enoate | 1537170-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: methyl 3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-[(4-methoxyphenyl)imino]but-3-enoate
• 英文别名: Methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-methoxyphenyl)iminobut-3-enoate
• CAS: 1537170-68-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄Si
• 分子量: 349.502
• InChiKey: MVWMIDCACVFXTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-[(4-methoxyphenyl)imino]but-3-enoate 、 methyl (E)-2-diazo-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到dimethyl 2-(1-(tert-butyldimethylsilyl)oxyvinyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-[(E)-styryl]azetidine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮羰基化合物催化转化为亚胺：四氢嘧啶和β-内酰胺的合成应用

  摘要：

  已经开发了通过铑（II）催化的α-重氮酸酯和有机叠氮化物的反应合成α-羰基亚胺的方法，并将其应用于杂Diels-Alder反应中以形成高度官能化的四氢嘧啶，并用于芳族重氮乙酸酯之间的一锅多组分转化，对茴香基叠氮化物和烯二重氮乙酸酯，可高产率和非对映选择性地生成β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol403427s
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 dirhodium tetraacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-[(4-methoxyphenyl)imino]but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  重氮羰基化合物催化转化为亚胺：四氢嘧啶和β-内酰胺的合成应用

  摘要：

  已经开发了通过铑（II）催化的α-重氮酸酯和有机叠氮化物的反应合成α-羰基亚胺的方法，并将其应用于杂Diels-Alder反应中以形成高度官能化的四氢嘧啶，并用于芳族重氮乙酸酯之间的一锅多组分转化，对茴香基叠氮化物和烯二重氮乙酸酯，可高产率和非对映选择性地生成β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol403427s