N-p-t-Butylbenzoylpyrrol | 70971-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-t-Butylbenzoylpyrrol
• 英文别名: 1-(4-tert-butyl-benzoyl)-pyrrole；(4-Tert-butylphenyl)-pyrrol-1-ylmethanone
• CAS: 70971-71-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: AHFDHCWKPUMIAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-2-苯基-1H-异吲哚-1-酮 、 N-p-t-Butylbenzoylpyrrol 在 dichloro-[1,3-bis(2,6-diisopropylpenyl)-2-imidazolidinyliden]-(3-chloropyridyl)palladium(II) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69 %的产率得到3-(4-(tert-butyl)benzoyl)-2-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱促使 sp3 C–H 潜在亲核试剂通过裂解酰胺键和酯键来接触带有 β-羰基的 α-支链胺

  摘要：

  α-支化胺是存在于众多天然产物和药物中的关键基序。在此，我们公开了通过使用未活化的叔酰胺和未活化的烷基酯作为良性亲电试剂源，在异吲哚啉酮中首次聚合合成带有β-羰基的α-支化胺。该反应通过 C( sp 3)–与核心异吲哚啉酮中氮原子相邻的 H 碳。筛选了几种酰胺和酯，以选择底物范围的潜在酰基来源。该反应在温和条件下用一系列底物进行，并显示出高官能团相容性。值得注意的是，该反应适用于带有酸性 NH 部分的有机金属二茂铁酯和吲哚甲酯。令人惊讶的是没有观察到酰胺化产物8的痕迹。特别是由吲哚甲酯合成的带有 β-羰基的 α-支链胺被认为是重要的靶标，因为这两种基序在许多药物中都很常见。该协议具有可扩展性，从吲哚甲酯获得的产品显示出强大的固态发射特性，这与 DFT 计算互补。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00455