2-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)pyridine | 78979-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(N-benzylpyrrol-2-yl)pyridine；N-Benzyl-2-(pyridin-2-yl)pyrrole；2-(1-benzylpyrrol-2-yl)pyridine
• CAS: 78979-74-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: OJVZLXDAZQVXFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基硼酸 、 2-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)pyridine 在 2-甲基-2-丁醇 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 反应 14.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Regioselective oxidative Pd-catalysed coupling of alkylboronic acids with pyridin-2-yl-substituted heterocycles

  摘要：

  一共制备了19种烷基化杂环化合物（噻吩、苯并噻吩、吡咯、呋喃），产率为36-99％，使用各自的吡啶-2-基取代前体，利用烷基硼酸作为烷基化试剂，在氧化的Pd催化偶联反应中（Ag₂CO_{3>和2,6-二甲基-1,4-苯醌作为氧化剂）。}

  DOI：

  10.1039/c4cc10144h
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)pyridine N-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡咯和吡啶氮氧化物的区域选择性脱氢 CH/CH 交叉偶联

  摘要：

  N-烷基吡咯和吡啶N-氧化物的钯催化交叉脱氢偶联得到相应的吡咯基吡啶N-氧化物。Cu(OAc)2·H2O作为助催化剂，空气作为末端氧化剂导致β位优先偶联，而化学计量氧化剂AgOAc导致α位优先偶联。N-(苄氧基甲基)吡咯衍生物通过氢解和碱水解脱保护。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600680

文献信息

• Pyrroles from 1,2-Cyclopropanediamines and Aldehydes
  作者：Wolfgang von der Saal、Robert Reinhardt、Josef Stawitz、Helmut Quast

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1645::aid-ejoc1645>3.0.co;2-h

  日期：1998.8

  proton spectroscopy detected intermediates and uncovered the course of reactions in acetate-buffered [D4]methanol of primary cyclopropanediamines cis- and trans-2a with benzaldehyde (3a) or 2,2-dimethylpropanal (3b), of secondary cyclopropanediamines cis- and trans-2b with 3b, and of the ring-methylated cyclopropanediamine trans-14a and the aromatic aldehydes 3a and c. This study provided the basis

  通过质子光谱的机理研究检测到中间体，并揭示了一级环丙二胺顺式和反式 2a 在乙酸盐缓冲的 [D4] 甲醇中与苯甲醛 (3a) 或 2,2-二甲基丙醛 (3b) 二级环丙二胺的反应过程顺式和反式 2b 与 3b，以及环甲基化环丙二胺 trans-14a 和芳香醛 3a 和 c。该研究为在异常温和的条件下方便地合成吡咯奠定了基础。无论构型如何，没有环取代基的伯 (2a·2HBr) 和仲环丙二溴化二铵 2b 和 c·2HBr 与芳香醛 3a、e-h、肉桂醛 (3i) 和 3b 反应得到 2-取代的 ( 8a, b) 和 1,2-二取代的吡咯 (8c-i)，分别。
• Quast, Helmut; Saal, Wolfgang von der; Stawitz, Josef, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 6/7, p. 619 - 620
  作者：Quast, Helmut、Saal, Wolfgang von der、Stawitz, Josef

  DOI：——

  日期：——
• QUAST H.; SAAL W. VON DER; STAWITZ J., ANGEW. CHEM., 1981, 93, NO 6-7, 619-620
  作者：QUAST H.、 SAAL W. VON DER、 STAWITZ J.

  DOI：——

  日期：——