D-(-)-fructose-D1 | 1435490-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: D-(-)-fructose-D1
• 英文别名: D-Fructose-d；(3S,4R,5R)-1-deuterio-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one
• CAS: 1435490-59-7
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.15
• InChiKey: BJHIKXHVCXFQLS-HABUJGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖-2-d1 在 silica zeolite beta containing Lewis acidic framework Ti⁴⁺ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-(−)-sorbose-D5 、 D-(-)-fructose-D1
  参考文献：
  名称：

  CONVERSION OF GLUCOSE TO SORBOSE

  摘要：

  本发明涉及一种从葡萄糖制备山梨醇的方法，该方法包括：(a)将葡萄糖与含有12元环或更大拓扑结构的沙漏沸石、有序介孔二氧化硅材料或无定形二氧化硅的含有Lewis酸性Ti4+或Zr4+或两者的框架中心的硅含量结构物接触，在反应条件下使葡萄糖异构化为山梨醇。山梨醇可以被(b)分离或分离；或(c)转化为抗坏血酸。

  公开号：

  US20140309415A1

文献信息

• Titanium-Beta Zeolites Catalyze the Stereospecific Isomerization of <scp>d</scp>-Glucose to <scp>l</scp>-Sorbose via Intramolecular C5–C1 Hydride Shift
  作者：Rajamani Gounder、Mark E. Davis

  DOI：10.1021/cs400273c

  日期：2013.7.5

  Pure-silica zeolite beta containing Lewis acidic framework Ti4+ centers (Ti-Beta) is shown to catalyze the isomerization of d-glucose to l-sorbose via an intramolecular C5–C1 hydride shift. Glucose–sorbose isomerization occurs in parallel to glucose–fructose isomerization on Ti-Beta in both water and methanol solvents, with fructose formed as the predominant product in water and sorbose as the predominant

  含有路易斯酸性骨架Ti 4+中心（Ti-Beta）的纯硅沸石β可以通过分子内C5–C1氢化物转移催化d-葡萄糖异构化为1-山梨糖。在水和甲醇溶剂中，葡萄糖-山梨糖的异构化与Ti-Beta上的葡萄糖-果糖异构化同时发生，在最初的时间及以上，果糖是水的主要产物，而山梨糖是甲醇的主要产物（在373 K） > 10次失误的过程。同位素示踪剂研究表明13分别位于葡萄糖的C1和C2位置的C和D标签分别保留在山梨糖的C6和C5位置，这与通过分子内C5–C1氢化物转移异构化机理形成的山梨糖一致。这种直接的路易斯酸介导的葡萄糖-山梨糖异构化途径在非均相或生物催化剂中似乎是空前的，并且与通过3,4-烯二醇中间体或逆醛醇片段化和糖片段重组进行的间接碱介导的葡萄糖-山梨糖异构化形成鲜明对比。 。甲醇中Ti-Beta的一阶葡萄糖-山梨糖异构化速率常数（总Ti； 373 K）与葡萄糖和在C2位置氘化的葡萄糖相似（约1