2,7-dibromo-9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole | 1416353-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 2,7-Dibromo-9-(2-pyridinyl)-9H-carbazole；2,7-dibromo-9-pyridin-2-ylcarbazole
• CAS: 1416353-93-9
• 化学式: C₁₇H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 402.088
• InChiKey: LLZCTXGJWDDOLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN116903679

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 2,7-二溴咔唑 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以83%的产率得到2,7-dibromo-9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Direct Ortho Arylation of 9-(Pyridin-2-yl)-9H-carbazoles Bearing a Removable Directing Group via Palladium(II)-Catalyzed C–H Bond Activation

  摘要：

  A one-pot synthesis of ortho-arylated 9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazoles via C-H bond activation is presented. Silver nitrate and tert-butyl alcohol were found to be the best oxidant and solvent for the process, respectively. The product yields are from modest to excellent, and the reaction showed sufficient functional group tolerance. p-Benzoquinone served as an important ligand for the transmetalation and reductive elimination steps in the catalytic process. The key intermediate of the reaction, a 9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole palladacycle, was isolated, and its structure was unequivocally confirmed by X-ray crystallography. No kinetic isotope effect (k(H)/k(D) = 1.00 +/- 0.17) for the C-H bond activation step was observed. In addition, a Hammett experiment gave a negative rho value, -2.16 +/- 0.02. The directing group, pyridinyl, was demonstrated to be a removable functional group. Finally, a rational catalytic mechanism is presented on the basis of all experimental evidence.

  DOI：

  10.1021/om301071m

文献信息

• 一种N-杂芳基咔唑类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106366069B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明涉及一种N‑杂芳基咔唑类化合物的制备方法：以咔唑类化合物和杂芳基卤化物为原料，Cu(I)盐为催化剂，1‑甲基咪唑为配体，在碱性物质叔丁醇锂存在下在氮气保护条件于110～130℃下在有机溶剂中反应1.2小时～5.0天，待反应结束后，将反应混合物分离纯化，得到式(I)、式(II)或式(III)所示的N‑杂芳基咔唑类化合物；所述杂芳基卤化物为杂芳基溴化物或杂芳基碘化物。本发明原料价格低廉，反应工艺及操作简单，收率高达90％以上且适于大量制备和工业化，具有广阔的应用前景。
• CuCl-Catalyzed Hydroxylation of<i>N</i>-Heteroarylcarbazole Bromide: Approach for the Preparation of<i>N</i>-Heteroarylcarbazolyl Phenols and Its Application in the Synthesis of Phosphorescent Emitters
  作者：Guijie Li、Xiangdong Zhao、Kun Fang、Jian Li、Yuanbin She

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01568

  日期：2017.8.18

  N-heteroarylcarbazolyl phenols with a broad functional group scope and yield up to 98% was developed. It was found that both the ligand and base played critical roles in the functional group transformation and that different products could be generated by changing the base for some substrates. t-BuONa was demonstrated to be a better base for the catalytic system to avoid the formation of the ether byproduct. In

  开发了一种高效，实用的CuCl催化的N-杂芳基咔唑溴化物羟基化反应，用于制备官能团范围广，收率高达98％的N-杂芳基咔唑基酚。发现配体和碱基都在官能团转化中起关键作用，并且通过改变某些底物的碱基可以产生不同的产物。已证明t- BuONa是催化体系避免醚副产物形成的更好的碱。此外，该方法适用于大规模制备，并成功地用于克级合成的磷光发射体PtNON和PdNON，证明了其在有机合成方法和材料科学中的实用性。此外，还研究了金属配合物的X射线晶体衍射，DFT计算和光物理性质。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20180166639A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  A condensed cyclic compound which improves emission life and efficiency and an organic electroluminescence device is provided. The condensed cyclic compound according to the inventive concept is represented by the following where each of X, Y and Z is independently a substituted or unsubstituted pentagonal hydrocarbon ring, a substituted or unsubstituted hexagonal hydrocarbon ring, a substituted or unsubstituted pentagonal heterocycle, or a substituted or unsubstituted hexagonal heterocycle, the pentagonal heterocycle and the hexagonal heterocycle each independently includes one heteroatom, each of a and b is independently 0 or 1, and Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms for forming a ring.

  提供一种改善排放寿命和效率的紧凑环状化合物和有机电致发光装置。根据本发明概念，所述紧凑环状化合物由以下式表示：其中，X、Y和Z中的每一个独立地为取代或未取代的五元环碳氢环、取代或未取代的六元环碳氢环、取代或未取代的五元杂环或取代或未取代的六元杂环，五元杂环和六元杂环各自独立地包括一个杂原子，a和b中的每一个独立地为0或1，Ar1是用于形成环的取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳基基团。
• 一种N-杂芳基羟基咔唑类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106967046A

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明公开了一种N‑杂芳基羟基咔唑类化合物的制备方法，所述的方法按如下步骤进行：在氮气保护下,以N‑杂芳基咔唑卤化物类化合物为原料，Cu盐为催化剂，N1,N2‑双(4‑羟基‑2,6‑二甲苯基)草酰胺为配体，在碱性物质作用下，在溶剂中，于80‑110℃下反应1‑72小时，所述的N‑杂芳基咔唑卤化物类化合物如式(1)、式(2)、式(3)或式(4)所示所得反应液经后处理分别得到目标产物如式(Ⅰ)、(Ⅱ)、(Ⅲ)或(Ⅳ)所示的N‑杂芳基羟基咔唑类化合物；本发明缩短了反应步骤，方便高效，原料和催化剂便宜易得，反应工艺及操作简单、收率高达98％且适于大量制备和工业化，具有广阔的应用前景。
• Importance of the curvature in electronic, structural and charge transport properties: oligomers of N-pyridine carbazole
  作者：Clément Brouillac、Ari Serez、Nemo McIntosh、Joëlle Rault-Berthelot、Olivier Jeannin、Benoît Heinrich、Cassandre Quinton、Olivier De Sagazan、Emmanuel Jacques、Jérôme Cornil、Cyril Poriel

  DOI：10.1039/d4tc02304h

  日期：——

  layer with a lower trap density, more favourable to the charge hopping processes. Theoretical calculations have provided clues on the origin of these differences, revealing that despite the intensity of electronic couplings is significantly in favor of [4]L-Py-Cbz, their highly anisotropic character renders them more sensitive to defects and disorder. This is consistent with the fact that [4]C-Py-Cbz displays

  有机电子学中π共轭纳米环的最新发展为这一类弯曲材料开辟了新的前景。为了突出弯曲材料的特定属性，解决弯曲材料与非弯曲材料产生的差异是一个重要的问题。在此，我们讨论 [4]-环-N-吡啶-2,7-咔唑 [4]C-Py-Cbz 与其线性对应物 N-吡啶-2,7-四咔唑 [4]L 之间产生的显着差异-Py-Cbz。这项研究收集了光学、电化学、结构、形态和电荷传输特性，并强调了曲率所发挥的关键作用。我们特别展示了待定吡啶的电子效应如何不同地影响分子轨道能量。我们还展示了基态和第一激发态之间的结构重排如何成为纳米环特殊发射的根源。最后，讨论了电荷传输特性方面的巨大差异。 Nanohoop [4]C-Py-Cbz 在饱和状态下表现出场效应迁移率 μ FEsat 为 3.4 × 10 −6 cm 2 V −1 s −1 ，比其线性类似物 [4]L-Py-Cbz (5.7 × 10 −7 cm 2 V 高六倍