1-undecanoyloxymethyl-5-fluorouracil | 81913-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-undecanoyloxymethyl-5-fluorouracil
• 英文别名: (5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methyl undecanoate
• CAS: 81913-36-2
• 化学式: C₁₆H₂₅FN₂O₄
• 分子量: 328.384
• InChiKey: DTGNRBYLKHFVHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  81.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 chloromethyl undecanoate 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以58.4%的产率得到1-undecanoyloxymethyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. IV. Synthesis of antitumor-active acyloxyalkyl-5-fluorouracils.

  摘要：

  通过在 5-氟尿嘧啶（1）的 1-、3-或 1，3-位（s）上引入酰氧基烷基（s），5-氟尿嘧啶（1）的毒性和肿瘤亲和力得到了改变。1-Acyloxyalkyl-5-fluorouracil (3)、3-acyloxyalkyl-5-fluorouracil (4) 和 1，3-bis (acyloxyalkyl)-5-fluorouracil (5) 是通过以下三种方法获得的：i) α-Cloroalkyl carboxylate (2) 与 1 的反应；ii) 亚烷基二乙酸酯与 2，4-bis (trimethylsilyloxy)-5-fluoropyrimidine 的反应；iii) 5 的部分水解。化合物 3、4 和 5 具有抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.733

文献信息

• OZAKI, SHOICHIRO;WATANABE, YUTAKA;HOSHIKO, TOMONORI;MIZUNO, HARUO;ISHIKAW+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 2, 733-738
  作者：OZAKI, SHOICHIRO、WATANABE, YUTAKA、HOSHIKO, TOMONORI、MIZUNO, HARUO、ISHIKAW+

  DOI：——

  日期：——