ethyl 2-(1-hydroxycyclopentyl)-2-phenylsulfinylacetate | 91077-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-hydroxycyclopentyl)-2-phenylsulfinylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(benzenesulfinyl)-2-(1-hydroxycyclopentyl)acetate
• CAS: 91077-21-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: IAWMPUKGYINJDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-hydroxycyclopentyl)-2-phenylsulfinylacetate 在 乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 ethyl 2-cyclopentylidene-2-(phenylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过热解将 2-亚磺酰化 2-链烯酸酯转化为 (2E,4E)-2,4-链烯酸酯

  摘要：

  已经研究了由醛和 2-苯基亚磺酰基乙酸乙酯制备的 (2E)-2-苯基亚磺酰基-2-链烯酸乙酯 (E-2) 的热反应。E-2 或其 Z-异构体在二甲苯中的回流导致形成 (2E,4E)-2,4-链二烯酸乙酯和 (2E)-4-羟基-2-链烯酸乙酯。发现 2-亚环烷基-2-苯基亚磺酰基乙酸乙酯对热解更敏感。烯酸酯 (2) 经历其碳-碳双键的迁移，然后 [2,3] σ 重排为苯-次磺酸酯，随后可能通过乙基 (2E)-4-苯基-亚磺酰基热解挤出苯次磺酸-2-链烯酸酯得到(2E,4E)-2,4-链二烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.729
• 作为产物：
  描述：

  苯亚磺酰乙酸乙酯 、 环戊酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 ethyl 2-(1-hydroxycyclopentyl)-2-phenylsulfinylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过热解将 2-亚磺酰化 2-链烯酸酯转化为 (2E,4E)-2,4-链烯酸酯

  摘要：

  已经研究了由醛和 2-苯基亚磺酰基乙酸乙酯制备的 (2E)-2-苯基亚磺酰基-2-链烯酸乙酯 (E-2) 的热反应。E-2 或其 Z-异构体在二甲苯中的回流导致形成 (2E,4E)-2,4-链二烯酸乙酯和 (2E)-4-羟基-2-链烯酸乙酯。发现 2-亚环烷基-2-苯基亚磺酰基乙酸乙酯对热解更敏感。烯酸酯 (2) 经历其碳-碳双键的迁移，然后 [2,3] σ 重排为苯-次磺酸酯，随后可能通过乙基 (2E)-4-苯基-亚磺酰基热解挤出苯次磺酸-2-链烯酸酯得到(2E,4E)-2,4-链二烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.729

文献信息

• TANIKAGA, RIKUHEI;NOZAKI, YOSHIHITO;NISHIDA, MASAHARU;KAJI, ARITSUNE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 3, 729-733
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、NOZAKI, YOSHIHITO、NISHIDA, MASAHARU、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——