[(E)-Tetrahydro-pyran-2-yloxyimino]-acetic acid | 115220-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(E)-Tetrahydro-pyran-2-yloxyimino]-acetic acid
• 英文别名: 2-(oxan-2-yloxyimino)acetic acid
• CAS: 115220-54-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: JIXPKRGPEUPLHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基半胱胺 、 [(E)-Tetrahydro-pyran-2-yloxyimino]-acetic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Polyketide Synthase‐Mediated O‐Methyloxime Formation in the Biosynthesis of the Oximidine Anticancer Agents

  摘要：

  摘要细菌反式乙酰转移酶多酮合成酶（trans-AT PKSs）是一种模块化的巨型酶，利用不寻常的催化结构域组装出多种具有生物活性的天然产物。其中一种 PKS 负责肟类抗癌剂的生物合成，即抑制液泡 H+-ATP 酶的肟取代苯内酯酰胺。在这里，我们描述了对贝氏假单胞菌（Pseudomonas baetica）中肟基因簇的鉴定以及四种新型肟变体的特征描述，其中包括一种结构更简单但仍具有强效抗癌活性的中间体。我们综合利用体内、体外和计算方法，通过实验阐明了肟的生物合成途径，并揭示了一种前所未有的 O-甲基肟形成机制。我们发现这一过程涉及一个专门的单加氧酶和甲基转移酶结构域，并深入了解了它们的活性、机制和特异性。我们的发现拓展了反式AT PKS 的催化能力，并确定了生产新型肟类似物的潜在策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202304476
• 作为产物：
  描述：

  O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)hydroxylamine hydrochloride 、 乙醛酸 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以29%的产率得到[(E)-Tetrahydro-pyran-2-yloxyimino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  α-正羟基氨基酸衍生物

  摘要：

  有机锂试剂与乙醛酸衍生的肟的反应提供了直接通往α-N-羟基氨基酸的途径。该方法需要将可电离基团直接连接到乙醛酸羰基上，以防止竞争反应。该程序允许直接形成新形成的α-N-羟基氨基酸衍生物的α-手性中心。在肟氧上引入潜在的手性助剂导致适度的非对映选择性。在大多数情况下，使用手性乙醛酰胺还降低了非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86049-x

文献信息

• Reactions of organometallics with oximes. Synthesis of α-N-hydroxy amino acids
  作者：Teodozyj Kolasa、Sushil Sharma、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96673-5

  日期：1987.1

  Reaction of organolithium reagents with glyoxylate and pyruvate derived oximes provides a direct route for the synthesis of unusual α-N-hydroxy amino acids.

  有机锂试剂与乙醛酸酯和丙酮酸酯衍生的肟的反应为合成不寻常的α-N-羟基氨基酸提供了直接途径。