2-(hydrazinecarbonothioyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide | 952419-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydrazinecarbonothioyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-Amino-3-(phenylcarbamothioylamino)thiourea
• CAS: 952419-25-9
• 化学式: C₈H₁₁N₅S₂
• 分子量: 241.341
• InChiKey: UXCOCTWUYPCVMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  379.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydrazinecarbonothioyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)、Co(II) 和 Ni(II) 的新型硫代羰基化合物的金属络合物；通过 NMR、IR、质量、UV 光谱和 DFT 计算进行鉴定

  摘要：

  合成了取代的硫代碳腙以研究它们对 Cu(I)、Co(II) 和 Ni(II) 盐的络合能力。Cu(I) 络合物显示一摩尔 Cu(I)Br 与其中一个合成配体连接形成阳离子-阴离子金属络合物。Co(II) 和 Ni(II) 络合物的测定是由于等当量的配体和金属盐螯合形成单齿金属二卤化络合物。通过质谱、红外、核磁共振、紫外光谱和元素分析对金属配合物进行了表征。使用 B3LYP 水平的密度泛函理论 (DFT) 和 6–31 + G(d) 和 LANL2DZ 基组进行理论计算，以获得实验值的可靠结果。进行计算以获得优化的分子几何形状、电荷密度分布、规则几何形状的变形程度、HOMO（最高占据分子轨道）、LUMO（最低未占据分子轨道）、分子静电势 (MEP)、反应指数 (ΔE)、偶极矩 (D)、整体硬度 (η) 、柔软度 (σ)、亲电指数 (ω) 和化学势。计算证实所研究的配合物具有可靠的几何形状，与实验观察结果一致。

  DOI：

  10.1080/17415993.2022.2145846
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 硫代卡巴肼 以 苯 为溶剂， 以84%的产率得到2-(hydrazinecarbonothioyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Burghate, Megha K.; Gandhe, Shital V.; Ajmire, Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 1, p. 103 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient and Facile Synthesis of Substituted Aminothiadiazolylhydrazonoindolin-2-ones
  作者：Alaa A. Hassan、Fathy F. Abdel-Latif、Mohamed Abdel-Aziz、Sara M. Mostafa、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1002/jhet.2336

  日期：2016.3

  New series of substituted aminothiadiazolylhydrazonoindolin‐2‐ones were prepared in high yields (89–94%) via the cyclocondensation of thiocarbonohydrazides (1a, 1b, 1c, 1d) with 3‐(dicyanomethylene)‐2‐indolone in (ethanol/piperidine) at room temperature. Explanations of these conversations involve the nucleophilic addition on the dicyanomethylene carbon atom. The structures were established by spectroscopic

  通过将硫代碳酰肼（1a，1b，1c，1d）与3-（二氰基亚甲基）-2-吲哚酮在（乙醇/哌啶）中进行环缩合制得高收率（89-94％）的新系列取代氨基噻二唑基偶氮二氢吲哚-2-酮在室温下。这些对话的解释涉及在二氰基亚甲基碳原子上的亲核加成。通过光谱数据和单晶X射线晶体学建立结构。
• Heterocyclization of thiocarbonohydrazides: Facile synthesis of 5-unsubstituted-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Alaa A. Hassan、Fathy F. Abdel-Latif、Mohamed Abdel Aziz、Sara M. Mostafa、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.05.034

  日期：2015.9

  2-(Hydrazinecarbothioyl)-N-substituted hydrazinecarbothioamides react with 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone in high yields in a novel fast and facile method to give 5-unsubstituted-1,3,4-thiadiazole-2-amine derivatives. The synthesized compounds were characterized by spectroscopic methods and confirmed by using X-ray crystallography. A rationale for the formation of the products is presented. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Tetracyanoethylene as a mediator and building block in synthesis of 5-substituted amino-1,3,4-thiadiazolyl-1H-pyrazole derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Shaaban K. Mohamed、Fathy F. Abdel-Latif、Sara M. Mostafa、Joel T. Mague、Mehmet Akkurt、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.023

  日期：2016.1

  The conversion of thiocarbonohydrazides to 5-substituted amino-1,3,4-thiadiazolyl-1H-pyrazoles in one-step was achieved via the reaction with tetracyanoethylene (TCNE). In this conversion, TCNE is used as a mediator and/or a building block. The product was conclusively confirmed by spectroscopic data and single crystal X-ray structural analysis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel Method for the Synthesis of Furo-imidazo[3.3.3]propellanes from Thiocarbonohydrazides
  作者：Alaa Hassan、Shaaban Mohamed、Fathy Abdel-Latif、Sara Mostafa、Mohamed Abdel-Aziz、Joel Mague、Mehmet Akkurt

  DOI：10.1055/s-0035-1560828

  日期：——

  Novel furo-imidazo[3.3.3]propellanes are synthesized via reactions of thiocarbonohydrazides with (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile in tetrahydrofuran. A rationale for these conversions involving nucleophilic addition on the dicyanomethylene carbon atom is presented. The structures of these unexpected products are confirmed by using IR, NMR, mass spectrometry and single-crystal X-ray diffraction.