(S)-2-O-benzyl hexane-1,2-diol | 84994-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-O-benzyl hexane-1,2-diol
• CAS: 84994-64-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: KEPUSUKIQYZAJG-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯乙基异氰酸酯 、 (S)-2-O-benzyl hexane-1,2-diol 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到((R)-1-Phenyl-ethyl)-carbamic acid (S)-2-benzyloxy-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Achmatowicz, Barbara; Wicha, Jerzy, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1988, vol. 36, # 5-6, p. 267 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di-O-benzyl-octane-1,2,3,4-tetrol 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (S)-2-O-benzyl hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Achmatowicz, Barbara; Wicha, Jerzy, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1988, vol. 36, # 5-6, p. 267 - 276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AN ASYMMETRIC SYNTHESIS OF α-BENZYLOXY ALDEHYDES HAVING A CHIRAL TERTIARY CENTER—AN APPLICATION TO THE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF<i>exo</i>-(+)-BREVICOMIN—
  作者：Masatoshi Asami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1983.93

  日期：1983.1.5

  α-Benzyloxy aldehydes having a chiral tertiary center at α-carbon atom are synthesized in high enantiomeric excess by successive treatment of 2-methoxycarbonyl-3-phenyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) and Grignard reagents. The asymmetric reaction is applied to the total synthesis of exo-(+)-brevicomin.

  通过用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和格氏试剂连续处理 2-甲氧基羰基-3-苯基-1,3-二氮杂双环[3.3.0]辛烷，合成出对映体过量的、在 α 碳原子上具有手性叔中心的 α-苄氧基醛。该不对称反应被用于外-(+)-brevicomin 的全合成。