dibenzyl(1-(2,6-dichlorobenzyl)pyrrolidin-2-yl)phosphine oxide | 1450996-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl(1-(2,6-dichlorobenzyl)pyrrolidin-2-yl)phosphine oxide
• 英文别名: 2-Dibenzylphosphoryl-1-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]pyrrolidine；2-dibenzylphosphoryl-1-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 1450996-99-2
• 化学式: C₂₅H₂₆Cl₂NOP
• 分子量: 458.367
• InChiKey: CFIWRDDXOPANSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 dibenzylphosphine oxide 、 2,6-二氯苯甲醛 在 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到dibenzyl(1-(2,6-dichlorobenzyl)pyrrolidin-2-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  仲胺的氧化还原中性 α-C-H 键官能化并同时形成 C-P 键/N-烷基化

  摘要：

  通过氧化 α-C-H 键功能化和还原性 N-烷基化相结合的工艺，在胺的 α 位上形成氧化还原中性的 C-P 键。苯甲酸在环状仲胺、醛和氧化膦的三组分反应中充当有效的催化剂，以快速获得经典卡巴赫尼克-菲尔德反应不易获得的α-氨基氧化膦。

  DOI：

  10.1021/ol401858k

文献信息

• Redox-Neutral α-C–H Bond Functionalization of Secondary Amines with Concurrent C–P Bond Formation/<i>N</i>-Alkylation
  作者：Deepankar Das、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol401858k

  日期：2013.9.6

  Redox-neutral formation of C–P bonds in the α-position of amines was achieved via a process that features a combination of an oxidative α-C–H bond functionalization and a reductive N-alkylation. Benzoic acid functions as an efficient catalyst in this three-component reaction of cyclic secondary amines, aldehydes and phosphine oxides to provide rapid access to α-amino phosphine oxides not easily accessible

  通过氧化 α-C-H 键功能化和还原性 N-烷基化相结合的工艺，在胺的 α 位上形成氧化还原中性的 C-P 键。苯甲酸在环状仲胺、醛和氧化膦的三组分反应中充当有效的催化剂，以快速获得经典卡巴赫尼克-菲尔德反应不易获得的α-氨基氧化膦。