6,7-dimethoxyindene | 40243-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 6,7-dimethoxyindene
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1H-indene
• CAS: 40243-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: DMSYKODFCVYHJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxyindene 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4,5-dimethoxyindan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  方便地进入罗伊丹骨架。(±) cis -alpinigenine 的全合成

  摘要：

  4-溴异色满-3-酮 (8a) 与 N-甲基-3,4-二甲氧基-β-苯乙胺 (7) 缩合得到氨基内酯 9a，通过氢化二异丁基铝还原，然后多磷酸介导的环化得到四环产物 10a，因此构成了进入罗伊丹生物碱骨架的会聚的、短暂的入口。10a 的三氧化铬氧化提供了低产率的相应内酯 11a。从 7,8-二甲氧基-4-溴异色满-3-酮 (8b) 开始的一系列平行反应，通过 4,5-二甲氧基-2-茚满酮 (14) 的 Baeyer-Villiger 氧化制备，或者更方便的是，通过苯硼酸辅助 3-羟基-4-甲氧基苯乙酸 (18) 与甲醛缩合，产生 7,8,12,13-四甲氧基-3-甲基罗伊丹 (10b)。用三氧化铬氧化化合物10b也以低产率得到相应的内酯11b。由于 11b 先前已被转化为 (±)-cis-alpinigenine (11c) 和 (±)-cis-alpinine(11d)，因此这项工作构成了全合成

  DOI：

  10.1139/v82-385
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3-二甲氧苯基)丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 polyphosohoric acid 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 6,7-dimethoxyindene
  参考文献：
  名称：

  方便地进入罗伊丹骨架。(±) cis -alpinigenine 的全合成

  摘要：

  4-溴异色满-3-酮 (8a) 与 N-甲基-3,4-二甲氧基-β-苯乙胺 (7) 缩合得到氨基内酯 9a，通过氢化二异丁基铝还原，然后多磷酸介导的环化得到四环产物 10a，因此构成了进入罗伊丹生物碱骨架的会聚的、短暂的入口。10a 的三氧化铬氧化提供了低产率的相应内酯 11a。从 7,8-二甲氧基-4-溴异色满-3-酮 (8b) 开始的一系列平行反应，通过 4,5-二甲氧基-2-茚满酮 (14) 的 Baeyer-Villiger 氧化制备，或者更方便的是，通过苯硼酸辅助 3-羟基-4-甲氧基苯乙酸 (18) 与甲醛缩合，产生 7,8,12,13-四甲氧基-3-甲基罗伊丹 (10b)。用三氧化铬氧化化合物10b也以低产率得到相应的内酯11b。由于 11b 先前已被转化为 (±)-cis-alpinigenine (11c) 和 (±)-cis-alpinine(11d)，因此这项工作构成了全合成

  DOI：

  10.1139/v82-385

文献信息

• Synthesis of Substituted Indenes from Isovanillin via Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Keng-Shiang Huang、Eng-Chi Wang

  DOI：10.1002/jccs.200400060

  日期：2004.4

  A new synthesis of substituted indenes was studied. Based on Claisen rearrangement, Wittig reaction and ring-closing metathesis (RCM), a series of substituted indenes was synthesized from isovanillin in good yields.

  研究了取代茚的新合成方法。基于Claisen重排、Wittig反应和闭环复分解(RCM)，以异香草醛为原料合成了一系列取代茚，收率良好。
• Simple and Efficient Synthesis of 4,7‐Dimethoxy‐1(<i>H</i>)‐indene
  作者：Xiang Zhang、Muralidhara Thimmaiah、Shiyue Fang

  DOI：10.1080/00397910701319189

  日期：2007.6.1