D-<3-11C>phenylalanine | 169266-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-<3-11C>phenylalanine
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-phenyl(311C)propanoic acid
• CAS: 169266-13-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 164.181
• InChiKey: COLNVLDHVKWLRT-NWUFUXBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,5R)-2-tert-butyl-3-methyl-4-oxo-5-(phenyl(111C)methyl)imidazolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 0.13h， 生成 D-<3-11C>phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Fasth, Karl-Johan; Hoernfeldt, Katarina; Langstroem, Bengt, Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 4, p. 301 - 304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A rapid and highly enantioselective C–¹¹C bond formation of <scp>l</scp>-[¹¹C]phenylalanine via chiral phase-transfer catalysis
  作者：Aleksandra Pekošak、Ulrike Filp、Janja Škrinjar、Alex J. Poot、Albert D. Windhorst

  DOI：10.1039/c6ob02633h

  日期：——

  synthesize L- or D-[11C]phenylalanine with an excellent enantiomeric excess of >90% and almost quantitative radiochemical conversion of >95% (n > 5). Additionally, a phase-transfer catalyzed alkylation was utilized on the preparative scale using automated platform. The application resulted in high specific activity ranging from 85–135 GBq μmol−1 of the enantiomerically pure [11C]phenylalanine, showing that the

  使用手性相转移催化剂和亚纳摩尔量的[ 11 C]苄基碘作为放射性前体，开发了一种快速合成碳11放射性标记的苯丙氨酸的快速方法。基于已报道的[ 11 C]苄基碘的合成，评估了席夫碱前体的立体选择性[ 11 C]苄基化。需要对前体，催化剂，碱，搅拌和温度进行广泛的互动筛选，以实现高立体感。结果是一种有效的5步放射性标记方法，可以可靠地合成L-或D- [ 11 C]苯丙氨酸，其对映异构体过量> 90％，几乎定量的放射化学转化率> 95％（n > 5）。另外，使用自动平台以制备规模利用相转移催化的烷基化。该应用导致对映体纯的[ 11 C]苯丙氨酸具有85-135 GBqμmol -1的高比活，表明该方法稳定可靠，可广泛应用于PET中。
• Asymmetric synthesis of<scp>L</scp>-[3-¹¹C]alanine and<scp>L</scp>-[3-¹¹C]phenylalanine by a phase-transfer alkylation reaction
  作者：Karl-Johan Fasth、Gunnar Antoni、Bengt Langström

  DOI：10.1039/p19880003081

  日期：——
• Fasth, Karl Johan; Langstroem, Bengt, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 7, p. 720 - 725
  作者：Fasth, Karl Johan、Langstroem, Bengt

  DOI：——

  日期：——
• FASTH, KARL JOHAN, ACTA UNIV. UPSAL.: COMPR. SUMM. UPPSALA DISS. FAC. SCI.,(1990) N46, C. 1-+
  作者：FASTH, KARL JOHAN

  DOI：——

  日期：——
• FASTH, JOHAN KARL;MALMBORG, PETTER;LANGSTROM, BENGT, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 30,(1991) N<!>, C. 401-403
  作者：FASTH, JOHAN KARL、MALMBORG, PETTER、LANGSTROM, BENGT

  DOI：——

  日期：——