(E)-3-(5,6-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-ylidene)-1-methylindolin-2-one | 1146623-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(5,6-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-ylidene)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-(5,6-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-ylidene)-1-methylindol-2-one
• CAS: 1146623-91-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: BZJCBUKRZFAAKC-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以47%的产率得到(E)-3-(5,6-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-ylidene)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-3-(Isobenzofuran-3(1H)-ylidene)indolin-2-ones by the Palladium-Catalyzed Intramolecular C−H Functionalization Process

  摘要：

  A novel and selective protocol has been developed for the synthesis of (E)-3-(isobenzofuran-3(1H)-ylidene)indolin-2-ones by Pd-catalyzed oxidative intramolecular C-H functionalization reactions of various 3-(2-(hydroxymethyl)aryl)-N-methyl-N-arylpropiolamides in moderate yields. Mechanisms involving a C-H activation process were proposed for this transformation on the basis of the observed values of kinetic isotope effects.

  DOI：

  10.1021/jo900437p