3-cyclopropyl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 1202633-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-cyclopropyl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-cyclopropyl-1-phenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 1202633-73-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: JSIWIDSJONJLCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Phenylspiro[3a,6a-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-3,1'-cyclopropane]-4,6-dione 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以52%的产率得到3-phenylspiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6,1'-cyclopropane]-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过重氮环丙烷与马来酰亚胺的 1,3-偶极加成获得的吡唑啉的合成和热转化

  摘要：

  摘要 1-吡唑啉是通过重氮环丙烷与 N-苯基-和 N-环己基马来酰亚胺的 1,3-偶极环加成反应获得的，在 175 °C 下进行 10-16 小时的完全去重氮反应，形成螺[3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6,1'-环丙烷]-2,4-二酮 3 (80–89%) 和异构 3-环丙基-1H-吡咯-2,5-二酮 4. 以 3-环丙基-1-苯基为例-1H-吡咯-2,5-二酮，表明化合物 4 能够再次与重氮甲烷或重氮环丙烷进行 1,3-偶极环加成反应，在重氮环丙烷是非选择性的情况下，该反应会产生两个区域异构的吡唑啉比率约为 1.7:1，相反，其热解以高选择性进行，并且仅提供螺戊烷衍生物。氢氧化钠的甲醇水溶液对与琥珀酰亚胺片段稠合的螺戊烷的作用以及随后所得盐的酸化导致螺戊烷系列的稳定顺式酰胺酸。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0226-1

文献信息

• Palladium-catalyzed aerobic oxidative carbonylation of alkynes with amines: a general access to substituted maleimides
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c8cc05802d

  日期：——

  A catalytic oxidative carbonylation reaction was developed for the synthesis of polysubstituted maleimides from alkynes and amines with air as a green oxidant. This novel transformation proceeds in the presence of palladium chloride without the need for expensive ligands or additives and has a broad substrate scope affording a variety of maleimides in good to high yields.

  开发了一种催化氧化羰基化反应，用于以空气为绿色氧化剂由炔烃和胺合成多取代的马来酰亚胺。这种新颖的转化反应在氯化钯的存在下进行，而无需昂贵的配体或添加剂，并且具有广泛的底物范围，可提供各种高至高收率的马来酰亚胺。