1H-Indene, 2,3-dihydro-1,3-diphenyl-, trans- | 19784-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1H-Indene, 2,3-dihydro-1,3-diphenyl-, trans-
• 英文别名: cis-1,3-diphenylindane；1,3-Diphenyl-indan；1,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 19784-92-0；95814-41-8；113755-11-6
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: SFUVLUPULIDNOI-NHCUHLMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenylindene 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 反应 46.0h， 以10%的产率得到1H-Indene, 2,3-dihydro-1,3-diphenyl-, trans-
  参考文献：
  名称：

  电化学还原活性炭-碳双键。第2部分。减少自质子化茚的机理和立体化学

  摘要：

  在自质子化条件下，在苯酚作为质子供体的情况下，在汞电极上的二甲基甲酰胺中的汞电极上还原五个在C（1）带有至少一个（酸性）氢的取代基。还原仅发生在五元环的C（2）–C（3）双键上，并提供相应的各种构型的茚满，其中显着的是顺式异构体，在动力学控制下。化学计量学与在自质子化条件下存在苯酚或1/3茚的情况下涉及所有茚的二电子，二质子还原过程一致，其余的2/3充当质子供体。在两种条件下，观察到自由基阴离子的直接质子化而不是歧化形成的二价阴离子。发现中间体的伏安和动力学行为取决于底物的结构，速率常数的差异为3-4个数量级。讨论了茚的酸度和相应的自由基阴离子的碱度之间的平衡。根据对中间体的质子化方向的空间影响，观察到的立体化学是合理的。

  DOI：

  10.1039/p29880000247

文献信息

• Direct Synthesis of Indanes via Iron-Catalyzed Dehydrative Coupling/Friedel-Crafts Cyclization of Two Different Alcohols
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/ejoc.201801573

  日期：2019.2.7

  A novel iron‐catalyzed cascade dehydrative coupling/Friedel–Crafts cyclization of two different alcohols to indanes has been developed. This approach is highly atom‐economic and environmentally benign, as it employs readily available alcohols as substrates and generates only water as byproduct.

  已经开发出了一种新颖的铁催化级联脱水偶联/两种不同醇与茚满的弗里德-克拉夫茨环化反应。这种方法具有高度的原子经济性和环境友好性，因为它采用了现成的醇作为底物，并且仅产生水作为副产物。