3-diazo-1-tosylindolin-2-one | 919787-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-diazo-1-tosylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Diazonio-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-olate
• CAS: 919787-30-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 313.337
• InChiKey: ZLUNLBQLLBYZER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazo-1-tosylindolin-2-one 在 六氟磷酸银 、 氯[2-二环己基(2',4',6'-三异丙基联苯基)膦]金(I) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到(E)-1,1'-ditosyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化3-重氮恶吲哚向异靛蓝的二聚

  摘要：

  异靛蓝是通过3-二唑并吲哚的金催化二聚反应制得的。除了广泛的底物范围和官能团耐受性之外，该反应还显示出克级反应的高效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800809
• 作为产物：
  描述：

  1-tosylindoline-2,3-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-diazo-1-tosylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环重氮酰胺的光化学O-H官能化反应

  摘要：

  在这里，我们描述了酸性醇与环状重氮酰胺的光化学O-H官能化反应。我们研究了不同氟化和非氟化醇的O-H官能化反应，从而以高收率获得了相应的醚产物（43个实例，最高收率97％）。此外，我们进行了研究，以评估与经典卡宾转移反应相比的光激发质子转移反应途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000818

文献信息

• Ir(III)-Catalyzed C–H Functionalization of Triphenylphosphine Oxide toward 3-Aryl Oxindoles
  作者：Qin-Xin Lou、Yuan Niu、Zhi-Chao Qi、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00999

  日期：2020.11.20

  With triphenylphosphine oxide serving as both the directing group and the reagent, we have developed a Cp*Ir(III)-catalyzed direct C–H functionalization of triphenylphosphine oxide with 3-diazooxindoles to afford a range of 3-(2-(diphenylphosphoryl)phenyl)indolin-2-one derivatives in moderate to excellent yields. The title products are potentially important building blocks for organic synthesis through

  以三苯基膦氧化物作为导向基团和试剂，我们开发了由Cp * Ir（III）催化的三苯基膦氧化物与3-二唑并吲哚的直接C–H官能化反应，提供了一系列3-（2-（二苯基磷酰基）苯基）吲哚-2-酮衍生物，产率中等至优异。标题产品是通过各种化学转化进行有机合成的潜在重要组成部分。该协议既简单又高效，并且仅使用N 2作为副产物即可提供高原子经济性。
• ‘On-water’ generation of carbonyl ylides from diazoamides: rhodium(II) catalyzed synthesis of spiroindolo-oxiranes and -dioxolanes with an interesting diastereoselectivity
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Rajagopal Ramkumar

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.076

  日期：2015.9

  The ‘on-water’ generation of carbonyl ylide dipoles from diazoamides in the presence of rhodium(II) acetate dimer as the catalyst was demonstrated for the first time to synthesize spiroindolo-oxiranes and -dioxolanes. Unusual generation of carbonyl ylides with aromatic aldehydes having electron-withdrawing substituents and 1,3-dipolar cycloaddition reactions with aromatic aldehydes having electron-donating

  首次证明了在乙酸铑（II）二聚体作为催化剂存在下，重氮酰胺从水中“重生”生成羰基内鎓盐偶极子的方法。描述了在水中具有完全非对映选择性的由具有吸电子取代基的芳族醛不寻常地生成羰基烷基化物以及与具有给电子取代基的芳族醛进行的1，3-偶极环加成反应。这一发现提供了一种环保的方式来产生羰基内立极偶极子，并在水中以立体选择性合成取代的螺杂环，从而避免使用有毒的卤代有机溶剂。
• Synthesis of Chiral 3-Substituted Hexahydropyrroloindoline via Intermolecular Cyclopropanation
  作者：Hao Song、Jun Yang、Wei Chen、Yong Qin

  DOI：10.1021/ol062489s

  日期：2006.12.1

  new and efficient synthetic route to chiral 3-substituted hexahydropyrroloindoline 18 possessing absolute configurations in accordance with indole alkaloids has been developed from readily available L-tryptophan. The key step relies on the one-pot cascade reaction of oxazolidinone 17 with diazoester, which proceeds through intermolecular cyclopropanation, ring opening, and cyclization.

  [结构：见正文]从容易获得的L-色氨酸开发了一种新的，有效的合成路线，该路线合成具有吲哚生物碱绝对构型的手性3-取代的六氢吡咯并吲哚啉18。关键步骤取决于恶唑烷酮17与重氮酯的一锅级联反应，该反应通过分子间环丙烷化，开环和环化进行。
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-3-Alkylideneoxindoles <i>via</i> Gold(I)-Catalyzed Cross-Coupling of 3-Diazooxindoles with Diazoesters
  作者：Haiyang Cheng、Xinbo Yao、Shiwei Yin、Tao Wang、Zunting Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00156

  日期：2020.5.1

  A versatile gold(I)-catalyzed cross-coupling reaction of 3-diazooxindoles with diazoesters has been presented, affording (E)-3-alkylideneoxindoles stereoselectively. Density functional theory calculations rationalized the chemo- and stereoselectivity of the reaction, which was in good agreement with experimental observations. In addition, (E)-3-alkylideneoxindoles were converted into their (Z)-isomers

  提出了一种通用的金 (I) 催化的 3-重氮氧吲哚与重氮酯的交叉偶联反应，立体选择性地提供 (E)-3-亚烷基氧吲哚。密度泛函理论计算使反应的化学选择性和立体选择性合理化，这与实验观察结果非常吻合。此外，(E)-3-亚烷基羟基吲哚在紫外光照射下容易转化为它们的(Z)-异构体，表明该方法在立体选择性合成(E)-和(Z)-3-亚烷基羟基吲哚方面具有很大优势。
• 一种可见光催化合成异靛蓝衍生物的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN113480468B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明属于化学制药和精细化工制备技术领域，具体涉及一种可见光催化合成异靛蓝衍生物的方法。其主要技术方案如下：在催化剂和可见光的共同作用下，化合物1发生二聚反应，得到异靛蓝衍生物。本发明提供的一种可见光催化合成异靛蓝衍生物的方法，此类化合物的合成提供了一条简洁高效同时又绿色环保的新方法，在化学制药和精细化工制备技术领域具有广泛应用。