3-n-butyl-2-triisopropylsilyloxyfuran | 1068579-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-n-butyl-2-triisopropylsilyloxyfuran
• 英文别名: ((3-butylfuran-2-yl)oxy)triisopropylsilane；(3-Butylfuran-2-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1068579-57-6
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂Si
• 分子量: 296.525
• InChiKey: JAJLBOPYMDBDGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-butyl-2-triisopropylsilyloxyfuran 、 4-ethyl 1-methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)maleate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 22.0h， 以55%的产率得到2-ethyl 1-methyl (1RS,2SR,3SR)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-((Z)-2-(((triisopropylsilyl)oxy)carbonyl)hex-1-en-1-yl)cyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (E)-脱氢天冬氨酸酯与呋喃衍生物的环丙烷化反应：高度官能化的α-2,3-甲氨基酸酯的合成

  摘要：

  通过脱氢天冬氨酸酯与 2-甲氧基呋喃或 2-甲硅烷氧基呋喃衍生物的环丙烷化反应制备了高度官能化的 α-2,3- 甲氨基酸酯。这些反应在没有任何催化剂、碱、添加剂或溶剂的情况下顺利进行。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380812
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 3-n-butyl-2(5H)-furanone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3-n-butyl-2-triisopropylsilyloxyfuran
  参考文献：
  名称：

  (E)-脱氢天冬氨酸酯与呋喃衍生物的环丙烷化反应：高度官能化的α-2,3-甲氨基酸酯的合成

  摘要：

  通过脱氢天冬氨酸酯与 2-甲氧基呋喃或 2-甲硅烷氧基呋喃衍生物的环丙烷化反应制备了高度官能化的 α-2,3- 甲氨基酸酯。这些反应在没有任何催化剂、碱、添加剂或溶剂的情况下顺利进行。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380812

文献信息

• General, Regiodefined Access to α-Substituted Butenolides through Metal−Halogen Exchange of 3-Bromo-2-silyloxyfurans. Efficient Synthesis of an Anti-inflammatory Gorgonian Lipid
  作者：John Boukouvalas、Richard P. Loach

  DOI：10.1021/jo8015924

  日期：2008.10.17

  A variety of alpha-substituted butenolides were efficiently prepared from 3-bromo-2-triisopropylsilyloxyfuran via lithium-bromine exchange and in situ quench with carbon or heteroatom electrophiles. The inherent flexibility of this methodology is illustrated by a short and efficient synthesis of an anti-inflammatory marine natural product.