(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3,17-Dihydroxy-17-[(1R,2S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1,5-dimethyl-hexyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-one | 203987-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3,17-Dihydroxy-17-[(1R,2S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1,5-dimethyl-hexyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
• CAS: 203987-14-8
• 化学式: C₃₅H₅₂O₅
• 分子量: 552.795
• InChiKey: GVRBVBVDABVPTO-TVTHWCMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3,17-Dihydroxy-17-[(1R,2S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1,5-dimethyl-hexyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of the aglycone of the potent anti-tumor steroidal saponin OSW-1

  摘要：

  The protected aglycone (21e-beta) of the potent anti-tumor agent OSW-1 (1) was synthesized in 9 steps from 5-androsten-3 beta-ol-17-one (10) in 55% overall yield. Key reactions involve ene installation of the side chain, regio and stereoselective dihydroxylation and diastereoselective reduction of the C16 ketone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10814-0
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3β-acetoxy-pregna-5,17-diene 在 四氧化锇 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 二甲基氯化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3,17-Dihydroxy-17-[(1R,2S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1,5-dimethyl-hexyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of the aglycone of the potent anti-tumor steroidal saponin OSW-1

  摘要：

  The protected aglycone (21e-beta) of the potent anti-tumor agent OSW-1 (1) was synthesized in 9 steps from 5-androsten-3 beta-ol-17-one (10) in 55% overall yield. Key reactions involve ene installation of the side chain, regio and stereoselective dihydroxylation and diastereoselective reduction of the C16 ketone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10814-0