(S)-3-Amino-2,2-dimethyl-3-phenyl-propionic acid; hydrochloride | 121733-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Amino-2,2-dimethyl-3-phenyl-propionic acid; hydrochloride
• 英文别名: (S)-3-amino-2, 2-dimethyl-3-phenylpropanoic acid hydrochloride
• CAS: 121733-04-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 229.707
• InChiKey: HLFVREZODIACFG-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methylpropane-2-sulfinylamino)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-Amino-2,2-dimethyl-3-phenyl-propionic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛与N-叔丁亚磺酰基亚胺通过路易斯酸或路易斯碱活化的立体发散曼尼希反应，通过一锅法获得手性β-氨基酸

  摘要：

  我们报告了一锅合成的手性β2,2,3-氨基酸由曼尼希的双三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛缩合至N-叔胺-丁烷亚磺酰基亚胺，然后除去手性助剂。纯β-氨基酸盐酸盐的合成和分离是在温和的条件下进行的，没有强碱，该方法操作简单。通过两种导致不同立体异构体的活化方法促进了立体选择性反应：（1）用三氟化硼二乙基醚化物的路易斯酸（LA）催化和（2）用二丁基三氟硅酸四铵铵的路易斯碱（LB）催化。该反应在LB活化下表现出良好的非对映选择性，在LA催化下表现出中等至良好的dr。两种方案中的例外情况都是亚胺在芳环中带有给电子基团。

  DOI：

  10.1039/c7ob01853c

文献信息

• First synthesis of optically pure α-amino amine as asymmetric amino transfer reagent and its use in asymmetric Mannich reaction
  作者：Yoshishiro Matsumura、Takashi Tomita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73085-1

  日期：1994.5

  An optically pure α-amino amine was first synthesized from L-lysine utilizing anodic oxidation as a key step, and its usefulness was exemplified by the asymmetric Mannich reaction to give optically active β-amino acid esters.

  首先，以阳极氧化为关键步骤，由L-赖氨酸合成光学纯的α-氨基胺，其有用性通过不对称曼尼希反应来举例说明，可以得到光学活性的β-氨基酸酯。
• Kunz, Horst; Schanzenbach, Dirk, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 8, p. 1042 - 1043
  作者：Kunz, Horst、Schanzenbach, Dirk

  DOI：——

  日期：——