N-(2-(p-tolyl)allyl)benzenesulfonamide | 119703-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(p-tolyl)allyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(4-methylphenyl)prop-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 119703-88-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: WBMCFXOLWRFUMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(p-tolyl)allyl)benzenesulfonamide 生成 2-(p-tolyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  DELERIS, G.;DUNOGUES, J.;GADRAS, A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4243-4258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-sulfinylbenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-(p-tolyl)allyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Direct regiospecific allylic amination via silicon induced pericyclic reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86670-9

文献信息

• <i>N</i>-Bromoimide/DBU Combination as a New Strategy for Intermolecular Allylic Amination
  作者：Ying Wei、Fushun Liang、Xintong Zhang

  DOI：10.1021/ol402287n

  日期：2013.10.18

  Allylic amination reactions of alkenes, with an NBP (N-bromophthalimide) or NBS (N-bromosuccinimide)/DBU combination, were developed, in which both internal and external nitrogen nucleophiles can be installed directly. Dual activation of NBS or NBP by DBU leads to more electrophilic bromine and more nucleophilic nitrogen atoms simultaneously. This protocol may provide a novel and complementary access

  烯烃的烯丙基胺化反应中，与NBP（Ñ -bromophthalimide）或NBS（ñ溴代琥珀酰亚胺）/ DBU组合，被开发，其中内部和外部氮亲核试剂可以直接安装。DBU对NBS或NBP的双重激活会同时产生更多的亲电子溴和更多的亲核氮原子。该方案可以在温和条件下提供新颖和互补的烯丙基胺化途径。