(4R,4aS)-1,4-dihydroxy-8-methoxy-4a,6-dimethyl-2,3,4,4atetrahydroxanthen-9-one | 1360933-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4R,4aS)-1,4-dihydroxy-8-methoxy-4a,6-dimethyl-2,3,4,4atetrahydroxanthen-9-one
• CAS: 1360933-07-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: FRMIRBBPQUSDGM-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS)-1,4-dihydroxy-8-methoxy-4a,6-dimethyl-2,3,4,4atetrahydroxanthen-9-one 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (-)-diversonol
  参考文献：
  名称：

  Diversonol和Lachnone C不对称全合成的统一策略

  摘要：

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/chem.201102192
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-4-((2S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-2,7-dimethylchroman-2-yl)-4-hydroxybutanoate 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 5% Pd-BaSO4 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 119.5h， 生成 (4R,4aS)-1,4-dihydroxy-8-methoxy-4a,6-dimethyl-2,3,4,4atetrahydroxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Diversonol和Lachnone C不对称全合成的统一策略

  摘要：

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/chem.201102192

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Diversonol
  作者：Lutz F. Tietze、Stefan Jackenkroll、Christian Raith、Dirk A. Spiegl、Johannes R. Reiner、Maria Claudia Ochoa Campos

  DOI：10.1002/chem.201204037

  日期：2013.4.8

  AbstractFor the synthesis of (−)‐diversonol (ent‐1), an enantioselective domino‐Wacker/carbonylation/methoxylation reaction and an enantioselective Wacker oxidation were used to give the chroman in high yield and 96 % and 93 % ee, respectively. Dihydroxylation at the vinyl moiety using the Sharpless procedure and a Wittig–Horner reaction followed by hydrogenation, benzylic oxidation, and an intramolecular acylation provided the tetrahydroxanthenone, from which ent‐1 is accessible in a few steps. Furthermore, the synthesis of the diastereomeric diversonol rac‐1,9 a‐epi‐diversonol (rac‐41) is also described.