5-methyl-N,N-diphenylpyridin-2-amine | 1445086-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-N,N-diphenylpyridin-2-amine
• CAS: 1445086-62-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: OULURFWRUQJXSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基硼烷 、 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到5-methyl-N,N-diphenylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的分子内脱硫CN偶联：芳香胺的合成

  摘要：

  提出了通过SO 2挤出的镍催化的分子内CN偶联反应。与以前报道的通过CO或CO 2挤出进行的CN偶联反应（160-180°C）相比，使用催化量的BPh 3可使转化在较温和的条件下（60 °C）进行。另外，该方法显示出良好的官能团耐受性和多功能性，因为它可用于合成二烷基芳基胺，烷基二芳基胺和三芳基胺。通过三个高产量的克级反应证明了脱硫CN偶联的稳健性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00009

文献信息

• [EN] NOVEL PRECATALYST SCAFFOLDS FOR CROSS-COUPLING REACTIONS, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX SUPPORTS DE PRÉ-CATALYSEURS POUR RÉACTIONS À COUPLAGE MUTUEL, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2016057600A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides novel transition-metal precatalysts that are useful in preparing active coupling catalysts. In certain embodiments, the precatalysts of the invention are air-stable and moisture-stable. The present invention further provides methods of making and using the precatalysts of the invention.

  本发明提供了新型过渡金属前催化剂，可用于制备活性偶联催化剂。在某些实施例中，本发明的前催化剂具有空气稳定性和湿度稳定性。本发明还提供了制备和使用本发明的前催化剂的方法。
• Design and preparation of new palladium precatalysts for C–C and C–N cross-coupling reactions
  作者：Nicholas C. Bruno、Matthew T. Tudge、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1039/c2sc20903a

  日期：——

  of easily prepared, phosphine-ligated palladium precatalysts based on the 2-aminobiphenyl scaffold have been prepared. The role of the precatalyst-associated labile halide (or pseudohalide) in the formation and stability of the palladacycle has been examined. It was found that replacing the chloride in the previous version of the precatalyst with a mesylate leads to a new class of precatalysts with

  已经制备了一系列基于 2-氨基联苯支架的易于制备的膦连接钯预催化剂。已经研究了前催化剂相关的不稳定卤化物（或拟卤化物）在钯环的形成和稳定性中的作用。发现用甲磺酸盐代替先前版本的预催化剂中的氯化物产生了一类具有改进的溶液稳定性并且易于从更广泛的膦配体制备的新类型的预催化剂。探讨了先前版本的 precatalyst 与此处报告的版本之间的差异。此外，后者的反应性在一系列 C-C 和 C-N 键形成反应中进行了检查。
• Precatalyst scaffolds for cross-coupling reactions, and methods of making and using same
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US10894802B2

  公开（公告）日：2021-01-19

  The present invention provides novel transition-metal precatalysts that are useful in preparing active coupling catalysts. In certain embodiments, the precatalysts of the invention are air-stable and moisture-stable. The present invention further provides methods of making and using the precatalysts of the invention.

  本发明提供了可用于制备活性偶联催化剂的新型过渡金属前催化剂。在某些实施方案中，本发明的前催化剂具有空气稳定性和湿度稳定性。本发明进一步提供了制造和使用本发明前催化剂的方法。
• Design of a Versatile and Improved Precatalyst Scaffold for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: (η³-1-^tBu-indenyl)₂(μ-Cl)₂Pd₂
  作者：Patrick R. Melvin、Ainara Nova、David Balcells、Wei Dai、Nilay Hazari、Damian P. Hruszkewycz、Hemali P. Shah、Matthew T. Tudge

  DOI：10.1021/acscatal.5b00878

  日期：2015.6.5

  We describe the development of (eta(3)-1-Bu-t-indenyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2, a versatile precatalyst scaffold for Pd-catalyzed cross-coupling. Our new system is more active than commercially available (eta(3)-cinnamyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2 and is compatible with a range of NHC and phosphine ligands. Precatalysts of the type (eta(3)-1-Bu-t-indenyl)Pd(Cl)(L) can either be isolated through the reaction of (eta(3)-1-Bu-t-indenyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2 with the appropriate ligand or generated in situ, which offers advantages for ligand screening. We show that the (eta(3)-1-Bu-t-indenyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2 scaffold generates highly active systems for a number of challenging cross-coupling reactions. The reason for the improved catalytic activity of systems generated from the (eta(3)-1-Bu-t-indenyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2 scaffold compared to (eta(3)-cinnamyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2 is that inactive Pd-I dimers are not formed during catalysis.
• NOVEL PRECATALYST SCAFFOLDS FOR CROSS-COUPLING REACTIONS, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Yale University

  公开号：EP3204395B1

  公开（公告）日：2020-05-27