3β-acetoxy-5,6ξ,17-tribromo-16β-hydroxy-5ξ-pregnan-20-one | 16377-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5,6ξ,17-tribromo-16β-hydroxy-5ξ-pregnan-20-one
• 英文别名: 3β-Acetoxy-5,6ξ,17-tribrom-16β-hydroxy-5ξ-pregnan-20-on
• CAS: 16377-03-0
• 化学式: C₂₃H₃₃Br₃O₄
• 分子量: 613.225
• InChiKey: DUDLFWHOTBLCOE-IDOMXFAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5,6ξ,17-tribromo-16β-hydroxy-5ξ-pregnan-20-one 在 sodium iodide dihydrate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 16β,17β-epoxy-17-isopregn-5-en-3β-ol-20-one
  参考文献：
  名称：

  新型甾体1,3,4-噻二嗪：雄激素受体阳性前列腺癌22Rv1细胞的合成和生物学评估。

  摘要：

  公开了一种对甾体的以前未知的螺合的和连接的1,3,4-噻二嗪衍生物具有选择性控制杂环化模式的灵活方法。（N-芳基氨基甲酰基）螺雄甾烯17,6'[1,3,4]噻二嗪和（N-芳基氨基甲酰基）17- [1'，3'，4']噻二嗪取代的雄烯酮是由新型杂类固醇制备的16 β，17 β -epoxypregnenolone和21 bromopregna -5,16-二烯-20-酮在良好至高产率通过用草氨酸硫代酰肼的治疗。筛选合成的化合物对人雄激素受体阳性前列腺癌细胞系22Rv1的抗增殖活性。大部分（N-芳基氨基甲酰基）17- [1'，3'，4']噻二嗪取代的雄烯酮显示出 比抗雄激素比卡鲁胺更好的抗增殖能力（IC 50 = 2.1–6.6 µM）。 在研究的系列中，IC 50 = 3.0μM的化合物7d和IC 50  = 2.1μM的化合物7j被证明是活性最高的。铅合成的化合物7j下调22Rv1细胞中AR

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103142
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5,6ξ-dibromo-5ξ-pregn-16-en-20-one 在 高氯酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以2.5 g的产率得到3β-acetoxy-5,6ξ,17-tribromo-16β-hydroxy-5ξ-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  新型甾体1,3,4-噻二嗪：雄激素受体阳性前列腺癌22Rv1细胞的合成和生物学评估。

  摘要：

  公开了一种对甾体的以前未知的螺合的和连接的1,3,4-噻二嗪衍生物具有选择性控制杂环化模式的灵活方法。（N-芳基氨基甲酰基）螺雄甾烯17,6'[1,3,4]噻二嗪和（N-芳基氨基甲酰基）17- [1'，3'，4']噻二嗪取代的雄烯酮是由新型杂类固醇制备的16 β，17 β -epoxypregnenolone和21 bromopregna -5,16-二烯-20-酮在良好至高产率通过用草氨酸硫代酰肼的治疗。筛选合成的化合物对人雄激素受体阳性前列腺癌细胞系22Rv1的抗增殖活性。大部分（N-芳基氨基甲酰基）17- [1'，3'，4']噻二嗪取代的雄烯酮显示出 比抗雄激素比卡鲁胺更好的抗增殖能力（IC 50 = 2.1–6.6 µM）。 在研究的系列中，IC 50 = 3.0μM的化合物7d和IC 50  = 2.1μM的化合物7j被证明是活性最高的。铅合成的化合物7j下调22Rv1细胞中AR

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103142

文献信息

• Steroids. LXXVII.¹ Synthesis and Reactions of 16β-Oxygenated Pregnan-20-one Derivatives
  作者：Bjarte Löken、S. Kaufmann、G. Rosenkranz、F. Sondheimer

  DOI：10.1021/ja01589a071

  日期：1956.4