(4R)-3-<(2R)-2-mercaptopropanoyl>-4-thiazolidinecarboxylic acid | 67714-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-3-<(2R)-2-mercaptopropanoyl>-4-thiazolidinecarboxylic acid
• 英文别名: (4R)-3-<(2R)-2-mercaptopropanoyl>thiazolidine-4-carboxylic acid；(R)-3-((R)-2-mercapto-propionyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-3-[(2R)-2-sulfanylpropanoyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 67714-43-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 221.301
• InChiKey: LXQJJKNBGQICEQ-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2S)-2-巯基丙酰]-4-噻唑烷羧酸 、 (4R)-3-<(2R)-2-mercaptopropanoyl>-4-thiazolidinecarboxylic acid 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SKILES, J. W.;SUH, J. T.;WILLIAMS, B. E.;MENARD, P. R.;BARTON, J. N.;LOEV+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 784-796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-<(2R)-S-benzoyl-2-mercaptopropanoyl>-4-thiazolidinecarboxylic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(4R)-3-<(2R)-2-mercaptopropanoyl>-4-thiazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.

  摘要：

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.440

文献信息

• Angiotensin-converting enzyme inhibitors: new orally active 1,4-thiazepine-2,5-diones, 1,4-thiazine-2,5-diones, and 1,4-benzothiazepine-2,5-diones possessing antihypertensive activity
  作者：Jerry W. Skiles、John T. Suh、Bruce E. Williams、Paul R. Menard、Jeffrey N. Barton、Bernard Loev、Howard Jones、Edward S. Neiss、Alfred Schwab

  DOI：10.1021/jm00155a032

  日期：1986.5

  most active thiazines in rats, po, were 42 and 45. Of the benzothiazepines studied, 22a was the most active in inhibiting ACE in the conscious normotensive rat, ID50 = 0.15 mg/kg, po. The acute antihypertensive effects of oral administration of a number of these compounds on mean arterial pressure and heart rate were studied in spontaneously hypertensive rats (SHR) maintained on a sodium-deficient diet

  一系列1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并硫氮杂-2,5-二酮的制备及其抑菌活性检查了体内和体外的血管紧张素转换酶（ACE）。这些化合物被假定为前药，因为它们在与大鼠血浆一起温育或经0.1 N HCl水溶液或磷酸盐缓冲液（pH 7.4）处理时会发生快速的开环反应，以产生相应的无生物活性的SH化合物。噻嗪类23-25和30在向大鼠口服给药时是ACE的有效抑制剂，其效力与卡托普利（1）相当。大鼠中最活跃的噻嗪类化合物分别为42和45。在所研究的苯并硫氮平中，22a在有意识的正常血压大鼠中抑制ACE的活性最高，ID50 = 0.15 mg / kg，po。
• New sulfhydryl compounds with potent antihypertensive activities.
  作者：ITARU MITA、JUNICHI IWAO、MASAYUKI OYA、TAKEHISA CHIBA、TADASHI ISO

  DOI：10.1248/cpb.26.1333

  日期：——

  (4R)-3-(Mercaptoacyl)-4-thiazolidinecarboxylic acids (III) were synthesized and their inhibitory activities against angiotensin-converting enzyme (ACE) were examined in vitro and in vivo. (4R)-3-[(2S)-3-Mercapto-2-methylpropanoyl]-4-thiazolidinecarboxylic acid (4a) was the most potent orally active inhibitor of ACE among the derivatives and its activity was almost same as that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline (8).

  合成了(4R)-3-(巯基)-4-噻唑烷羧酸(III)，并在体外和体内检测了它们对血管紧张素转换酶(ACE)的抑制活性。 (4R)-3-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰]-4-噻唑烷甲酸(4a)是衍生物中最有效的口服活性ACE抑制剂，其活性与(2S)几乎相同)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(8)。
• OYA, MASAYUKI;BABA, TOSHIO;KATO, EISHIN;KAWASHIMA, YOICHI;WATANABE, TOSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 440-461
  作者：OYA, MASAYUKI、BABA, TOSHIO、KATO, EISHIN、KAWASHIMA, YOICHI、WATANABE, TOSHI+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.
  作者：MASAYUKI OYA、TOSHIO BABA、EISHIN KATO、YOICHI KAWASHIMA、TOSHIO WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.30.440

  日期：——

  The synthesis and antihypertensive activity of a new series of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids (VIIa-d) are described. Antihypertensive activity was evaluated in terms of angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitory activity. The activities of these compounds were compared with that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline, SQ 14225, and many of them were found to be relatively potent inhibitors of ACE. The most potent was (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropanoyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid (62). Structure-activity relationships among the thiazolidines and some related compounds are discussed.

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。
• SKILES, J. W.;SUH, J. T.;WILLIAMS, B. E.;MENARD, P. R.;BARTON, J. N.;LOEV+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 784-796
  作者：SKILES, J. W.、SUH, J. T.、WILLIAMS, B. E.、MENARD, P. R.、BARTON, J. N.、LOEV+

  DOI：——

  日期：——