(1-tert-butylsulfanyl)-2-(2,2-dibromovinyl)benzenethiol | 1191415-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1-tert-butylsulfanyl)-2-(2,2-dibromovinyl)benzenethiol
• CAS: 1191415-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₂S
• 分子量: 350.117
• InChiKey: GTRUCXKERNEOML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-tert-butylsulfanyl)-2-(2,2-dibromovinyl)benzenethiol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到2-(2,2-dibromovinyl)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins: a mild approach to 2-bromo benzofused heterocycles

  摘要：

  采用温和的无配体铜催化交叉偶联程序，从容易获得的二溴烯烃中制备出了非常有用的卤代苯并呋喃和苯并噻吩。

  DOI：

  10.1039/b912093a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-tert-butylsulfanyl)-2-(2,2-dibromovinyl)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  钯催化多米诺环化/二溴烯烃与 P(O)H 化合物的磷酸化：磷酸化杂芳烃的合成

  摘要：

  我们提出了钯催化环化多米诺/磷酸化宝石-dibromoolefins，其利用H-次膦酸酯和仲膦氧化物的混合物作为膦源，分别。以中等至良好的产率获得了多种磷酸化杂芳烃，并具有广泛的官能团兼容性。这种一锅法反应可以使用容易获得的起始材料实现多种键形成事件，包括 C-X (X=O, N, S) 和 C-P 键。此外，该协议可以轻松应用于大规模制备和后期功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100949

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzothiophenes by an Unusual Palladium-Catalyzed Vinylic CS Coupling
  作者：Christopher S. Bryan、Julia A. Braunger、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200902843

  日期：2009.9.7

  construction of a CS and a CC bond under catalytic conditions forms the basis of an efficient route to diversely functionalized benzothiophenes from gem‐dihalovinyl thiophenols. The CC bond can be formed in this tandem catalytic process with an organoboron reagent as shown in the scheme (R1=H, Me, F, Cl, Br, OCH2O; R2=H, Me; R3=aryl, heteroaryl, alkenyl, alkyl), or by Heck or Sonogashira coupling with an

  同时施工一个C  S和一个C 催化条件下C键形成从不同地官能化的苯并噻吩的高效路由的基础宝石-dihalovinyl苯硫酚。与c 可以在此串联与有机硼试剂催化工艺来形成C键为显示在方案（R 1 = H中，Me，F，氯，溴， OCH 2 ö  ; R 2 = H中，Me; R 3＝芳基，杂芳基，烯基，烷基），或通过Heck或Sonogashira与烯烃或炔烃偶联。
• UVA Light‐promoted Catalyst‐free Cyclization of Vinyl Selenides: Green and Efficient Synthesis of C3‐Unsubstituted 2‐Selanyl Benzochalcogenophenes
  作者：Gelson Perin、Thiago J. Peglow、Filipe Penteado、Patrick C. Nobre、Krigor B. Silva、Guilherme Stach、Thiago Barcellos、Eder J. Lenardão、Juliano A. Roehrs

  DOI：10.1002/asia.202101394

  日期：2022.4.14

  An environmentally friendly protocol to prepare selenium-containing benzo[b]chalcogenophenes by photocyclization of o-chalcogen-substituted selanylalkenes using UVA irradiation is presented.

  提出了一种利用 UVA 辐照光环化邻硫属取代的硒基烯烃制备含硒苯并[ b ]硫属烯的环保方案。