(2E)-4-tetrahydropyranoxy-2-butenal | 57323-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2E)-4-tetrahydropyranoxy-2-butenal
• 英文别名: 2-<(2-Buten-4-al-yl)oxy>-2H-tetrahydropyran；(E)-4-(2-Tetrahydropyranyloxy)-2-butenal；trans-4-((tetrahydropyranyl)oxy)crotonaldehyde；4-(tetrahydropyranyloxy)-2-butenal；4-hydroxybut-2(E)-ene-1-al tetrahydropyranyl ether；(E)-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]but-2-enal；trans-4-tetrahydropyranyloxy-2-butenal；4-Tetrahydropyranyloxy-2-butenal；(E)-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enal
• CAS: 57323-08-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: BJLRFKUAUCOPQO-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-tetrahydropyranoxy-2-butenal 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 dimethyl 2-[(E)-4-chlorobut-2-enyl]-2-[(E)-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  铜催化Cl 2 C（CN）2自由基反应引发的碳环的构建

  摘要：

  利用Cu催化的Cl 2 C（CN）2自由基反应将不饱和分子立体选择性转化为功能化的碳环。通过在回流的二恶烷中用催化量的CuCl和dppf处理Cl 2 C（CN）2生成的氯丙二腈自由基，与无环或10元化合物的不饱和键发生分子间反应。然后将所得的碳硼化合物分子内加至另一个不饱和键以产生1，2-二取代的环戊烷或反式-十氢化萘衍生物。这些自由基级联反应的化学和立体选择性进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.063
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-(四氢吡喃-2-氧)-2-丁烯-1-醇 在 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到(2E)-4-tetrahydropyranoxy-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  1,7-二甲基 ABC[6.6.6] 三轮车的立体控制结构。第 I 部分. 含有反亲二烯体的 14 元大环的跨环 Diels-Alder 反应

  摘要：

  已经研究了在二烯和亲二烯体部分上具有甲基取代基的 14 元大环三烯的跨环 Diels-Alder 反应。具有顺-反-反 (CTT)、反-顺-反 (TCT) 和反-反-反 (TTT) 几何结构的大环结构 1a、1b 和 1c 可以通过偶联适当官能化的二烯 5 和亲二烯体 4 来立体选择性地构建在烯丙基卤被适当定位的丙二酸二甲酯单元的阴离子分子内置换之后。在 1a 上进行的跨环 Diels-Alder 反应产生了四种主要三环产物的混合物，其中 34 种具有意想不到的反顺式 (TAC) 立体化学。当在 300 °C 加热时，大环 1b 经历了一种独特的转化，通过烯-retroene、Diels-Alder 过程，产生了意想不到的三轮车 41（外消旋形式），其中包含五个连续的手性中心。给出了上述实验事实的基本原理。与之前的结果相比，传输...

  DOI：

  10.1139/v93-152

文献信息

• Discovery of Novel TRPV1 Ligands through Rational Approach Based on Its Putative Endogenous Ligand, 12(S)-HPETE
  作者：Kyung-Hoon Min、Seul Lee、Hwa-Soon Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1501

  日期：2010.6.20

  We report design and synthesis of the novel TRPV1 ligands through a rational approach. Simplified analogues of 12(S)-HPETE showing TRPV1 agonistic effect are disclosed. Biological evaluation revealed that substitution of functional groups without any change in conformation converted agonist into antagonist. Our work provided key information with regard to TRPV1 agonist/antagonist switching.

  我们报道了通过合理方法设计和合成的新的TRPV1配体。公开了显示TRPV1激动效应的12(S)-HPETE简化类似物。生物评估揭示，在不改变构象的情况下替换功能团将激动剂转变为拮抗剂。我们的工作为TRPV1激动剂/拮抗剂转换提供了关键信息。
• Synthesis of leukotriene B3 derivatives.
  作者：TOSHIO NAKAMURA、MITSUO NAMIKI、KEIICHI ONO

  DOI：10.1248/cpb.35.2635

  日期：——

  Four geometric isomers of a leukotriene B3 derivative (1b, 2b, 3b, 4b) and their nor derivatives (1a, 2a, 3a, 4a) were synthesized selectively from a common starting material by the same methodology using the Wittig-Horner reaction. All optical isomers of all-trans nor leukotriene B3 dimethylamide (1a), one of the eight compounds, were also synthesized.

  采用Wittig-Horner反应，通过相同的方法，从同一初始原料出发，选择性地合成了白三烯B3衍生物（1b、2b、3b、4b）及其去饱和衍生物（1a、2a、2a、2a）的四种几何异构体。同时，也合成了八种化合物之一的化合物（1a）的全反式去饱和白三烯B3二甲基酰胺的所有光学异构体。
• Imidazolylthioalkenoic acids and -alkenols and leukotriene antagonistic
  申请人：Smithkline Beckman Corporation

  公开号：US04769386A1

  公开（公告）日：1988-09-06

  The imidazolylthio substituted alkanoic acids represented by the formula (I) or (IA) as defined herein have been found to be leukotriene antagonists and useful in the treatment of diseases in which leukotrienes are a factor, such as asthma.

  以下公式（I）或（IA）所代表的咪唑硫取代的烷酸已被发现为白三烯拮抗剂，并可用于治疗白三烯是因素的疾病，如哮喘。
• Synthese und kristallstruktur von (±)-periplanon B
  作者：H Hauptmann、G Mühlbauer、N.P.C Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84247-1

  日期：1986.1

  (±)-Periplanone-B was synthesized via the cyclodecadienone . As a novel approach to the ten-membered ring the synthesis involves a Diels-Alder reaction to the cyclohexene precursor . The X-ray crystal structure of periplanone-B is presented.

  （±）-Periplanone-B是通过环癸二烯酮合成的。作为十元环的一种新颖方法，合成涉及到环己烯前体的狄尔斯-阿尔德反应。提出了皮环酮-B的X射线晶体结构。
• Compounds active as inhibitors of the enzyme HMG-CoA reductase and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0436851A1

  公开（公告）日：1991-07-17

  Compounds of formula wherein R, R₁, R₂, R₃, R₄ and Z have the meanings reported in the specification, and intermediates for their preparation are described. The compounds of formula I have antiatherosclerotic activity as inhibitors of the enzyme HMG-CoA reductase and they are useful in the pharmaceutical field. Compositions for pharmaceutical use containing a compound of formula I as active ingredient are described too.

  本文描述了公式中R，R₁，R₂，R₃，R₄和Z的含义以及它们的制备中间体。公式I的化合物具有抗动脉粥样硬化活性，作为HMG-CoA还原酶酶的抑制剂在制药领域中有用。本文还描述了含有公式I化合物作为活性成分的制药用组合物。