ethyl 3-methyl-2-methylenebut-3-enoate | 119253-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-methyl-2-methylenebut-3-enoate
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-2-methylidenebut-3-enoate
• CAS: 119253-77-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: LBQGEFRXWMBMHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-2-methylenebut-3-enoate 、 马来酸酐 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以216 mg的产率得到cis-1-ethoxycarbonyl-2-methylcyclohexene-4,5-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  β,δ'-二氧代稳定磷叶立德的合成、热解和动力学行为：γ,δ-炔基酮和 2,3-功能化丁二烯的方便制备

  摘要：

  酮和酯稳定的磷叶立德都经过迈克尔加成到乙烯基酮，分别得到 β,δ'-二氧代叶立德 3 和 5，尽管在后一种情况下需要仔细控制温度以避免不希望的副反应。在 650 °C 的快速真空热解条件下，叶立德 3 通常经历 Ph3PO 挤出以提供 γ,δ-炔基酮 14，尽管发现它们部分经历了二次裂解。相反，叶立德5在相同条件下反应以通过环丁烯的方式得到合成有用的1,3-二烯20。报告了所选叶立德 3 和 5 反应的速率常数。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390127
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)hexanoate 700.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到ethyl 3-methyl-2-methylenebut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  β,δ'-二氧代稳定磷叶立德的合成、热解和动力学行为：γ,δ-炔基酮和 2,3-功能化丁二烯的方便制备

  摘要：

  酮和酯稳定的磷叶立德都经过迈克尔加成到乙烯基酮，分别得到 β,δ'-二氧代叶立德 3 和 5，尽管在后一种情况下需要仔细控制温度以避免不希望的副反应。在 650 °C 的快速真空热解条件下，叶立德 3 通常经历 Ph3PO 挤出以提供 γ,δ-炔基酮 14，尽管发现它们部分经历了二次裂解。相反，叶立德5在相同条件下反应以通过环丁烯的方式得到合成有用的1,3-二烯20。报告了所选叶立德 3 和 5 反应的速率常数。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390127

文献信息

• Substituent effect on the chemical behaviour of some α-halogenated ketones and aldehydes with 1-ethoxy-3-trimethylsilylprop-1-yne
  作者：Driss Zakarya、Ahmed Rayadh、Mustapha Samih、Tahar Lakhlifi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85216-2

  日期：1994.4

  Principal Component Analysis (PCA) was carried out on the basis of property descriptors for a set of α-halogenated ketones and aldehydes. The obtained PCA model showed that the chemical behaviour of the compounds with 1-ethoxy-3-trimethylsilylprop-1-yne is related to the steric effect of the structural environment of the C=O group. Moreover the PCA model, the steric effect was underlined quantitatively

  基于一组α-卤代酮和醛的性质描述符进行了主成分分析（PCA）。所得PCA模型表明，具有1-乙氧基-3-三甲基甲硅烷基丙-1-炔的化合物的化学行为与C ＝ O基团的结构环境的空间效应有关。此外，PCA模型的空间效应用回归分析模型定量强调。
• Reaction de cycloaddition entre L'ethoxy-1 trimethylsilyl-3 propyne-1 et les acetals : Synthese de carbethoxy-2 trimethylsilanes allyliques, dieniques ou enyniques diversement substitues
  作者：J. Pornet、A. Rayadh、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85242-9

  日期：1986.1
• Reaction de cycloaddition entre l'ethoxy-1 trimethylsilyl-3 propyne-1 et les cetones α-halogenees : synthese en une etape d'esters dieniques conjugues
  作者：J Pornet、A Rayadh、L Miginiac

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85086-x

  日期：1988.1
• PORNET J.; RAYADH A.; MIGINIAC L., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 45, 5479-5482
  作者：PORNET J.、 RAYADH A.、 MIGINIAC L.

  DOI：——

  日期：——
• PORNET, J.;RAYADH, A.;MIGINIAC, L., TETRAHEDRON. LETT., 29,(1988) N 25, C. 3065-3068
  作者：PORNET, J.、RAYADH, A.、MIGINIAC, L.

  DOI：——

  日期：——