2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-N3-((pivaloyloxy)methyl)uridine | 91898-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-N3-((pivaloyloxy)methyl)uridine
• 英文别名: 2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-N³-((pivaloyloxy)methyl)uridine；2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-N³-[(pivaloyloxy)methyl]uridine
• CAS: 91898-87-2
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₉
• 分子量: 442.466
• InChiKey: UGRLMNHQOWDNPQ-RFGVJUNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  138.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',4''-三(4,5-二氯邻苯二甲酰亚胺苯基)甲基溴 、 2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-N3-((pivaloyloxy)methyl)uridine 在 lutidine 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid 3-((2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-{tris-[4-(5,6-dichloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-phenyl]-methoxymethyl}-tetrahydro-furan-2-yl)-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of short oligoribonucleotides bearing a 3'- or 5'-terminal phosphate by use of 4,4',4"-tris(4,5-dichlorophthalimido)trityl as a new 5'-hydroxyl protecting group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a052
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 在 potassium fluoride 、 四乙基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-N3-((pivaloyloxy)methyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of short oligoribonucleotides bearing a 3'- or 5'-terminal phosphate by use of 4,4',4"-tris(4,5-dichlorophthalimido)trityl as a new 5'-hydroxyl protecting group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a052

文献信息

• 4,4',4"-Tris(4,5-dichlorophthalimido)trityl: a new type of hydrazine-labile group as a protecting group of primary alcohols
  作者：Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1021/ja00331a076

  日期：1984.9