2-溴-2-甲基-3-苯基丙酸乙酯 | 103807-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-2-甲基-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-bromo-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 103807-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: PEQGVNRGKFQMKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 1.2e-1 Torr)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基-3-苯基丙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-azido-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Enzymatic Resolution of C^α-Dialkylated α-Azido Carbox­amides: New Enantiopure α-Azido Acids as Building Blocks in Peptide Synthesis­

  摘要：

  α-叠氮羧酸最近被提出作为多功能的N保护等同物，适用于α-氨基酸，尤其在需要引入立体障碍的Cα-二烷基化α-氨基酸时极为宝贵。通过对α-叠氮羧酰胺的酶促分离，可以获得不对称取代的Cα-二烷基化α-叠氮羧酸的对映纯形式。来自Ochrobactrum anthropi NCIMB 40321的l-酰胺酶以2-叠氮-2,4-二甲基戊酰胺为底物，分别提供对应的S构型α-叠氮羧酸和R构型α-叠氮羧酰胺，且具有优异的对映体纯度。这前者是合成α-甲基亮氨酸[(α-Me)Leu]在肽合成中的有价值合成前体，成功合成了含有(α-Me)Leu的efrapeptin C类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834947
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-phenylpropan-2-ylidene)malononitrile 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-溴-2-甲基-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses d'esters ou d'acides α-halogenes a partir des gem dicyano epoxydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90607-6

文献信息

• A FACILE SYNTHESIS OF 2-BENZYLOXY/2-(4-ISOPROPYLBENZYLOXY)-2-METHYL-3-(4-SUBSTITUTED PHENYL)PROPANOIC ACID BASED INSULIN SNESITIZING AGENTS: RSR13-15 AND PKR13-15
  作者：Raman K. Verma、Rubina Singla、V.T. Punniyakoti

  DOI：10.1007/s00044-004-0109-4

  日期：2004.10

  alkaline hydrolysis of the ethyl esters. The substituted propanoic acids used in this synthetic sequence were prepared by magnesium-methanol reduction of correspondingly substituted propenoic acids, which in turn were prepared via 'Perkin Reaction' of 4-substitued benzaldehydes with propanoic anhydride. The details of the synthetic sequence followed for the preparation of all these compounds having almost

  标题化合物（RSR 13-15）和（PKR 13-15）分别通过将苄醇和4-异丙基苄醇分别与-2-溴-2-甲基-3-（4-取代苯基）丙酸酯进行醚化而制得在THF中的氢化钠存在下，然后将乙酯进行碱水解。该合成顺序中使用的取代的丙酸是通过镁-甲醇还原相应取代的丙酸制备的，而丙酸则是通过4-取代的苯甲醛与丙酸酐的“珀金反应”制备的。报道了制备具有这些化合物几乎所有结构特征的所有这些化合物的合成序列的细节，所述结构特征充当有效的胰岛素增敏剂。
• Catalytic Cyclopropanol Ring Opening for Divergent Syntheses of γ-Butyrolactones and δ-Ketoesters Containing All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Zhishi Ye、Xinpei Cai、Jiawei Li、Mingji Dai

  DOI：10.1021/acscatal.8b00711

  日期：2018.7.6

  cyclopropanol ring opening cross couplings with 2-bromo-2,2-dialkyl esters. Our mechanistic studies reveal that unlike the previously reported cases, the formation of α,β-unsaturated enone intermediates is actually essential for the γ-butyrolactone synthesis and also contributes to the formation of the δ-ketoester product. The γ-butyrolactone synthesis is proposed to go through an intermolecular radical conjugate

  粗环丙醇的催化开环交叉偶联反应可用于合成各种β-取代的羰基产物。在这些开环交叉偶联反应中，α,β-不饱和烯酮副产物的形成经常与所需的交叉偶联过程竞争，并且一直是一个有待解决的具有挑战性的合成问题。在此，我们描述了我们通过铜催化环丙醇开环与2-溴-2,2-二烷基酯的开环交叉偶联，开发多种含有全碳季中心的γ-丁内酯和δ-酮酯的不同合成方法。我们的机理研究表明，与之前报道的情况不同，α,β-不饱和烯酮中间体的形成实际上对于γ-丁内酯的合成至关重要，并且也有助于δ-酮酯产物的形成。 γ-丁内酯的合成建议通过分子间自由基共轭加成到原位生成的α,β-不饱和烯酮上，然后通过分子内自由基环化成酯羰基双键。该反应可有效构建全碳四元中心，并具有广泛的底物范围。
• ROBERT A.; JAGUELIN S.; GUINAMANT J. L., TETRAHEDRON, 46,(1986) N 8, 2275-2281
  作者：ROBERT A.、 JAGUELIN S.、 GUINAMANT J. L.

  DOI：——

  日期：——