Isobutyl-[1-p-tolyl-meth-(E)-ylidene]-amine | 26029-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Isobutyl-[1-p-tolyl-meth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-N-(2-methylpropyl)methanimine
• CAS: 26029-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: SGIDJBIJILEAPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isobutyl-[1-p-tolyl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 cis-3-hydroxy-1-isobutyl-4-(4-methylphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Oxo-β-内酰胺对伯胺的反应性-一种实验和计算方法

  摘要：

  深入研究了3-氧代-β-内酰胺相对于伯胺的反应性。取决于特定的氮杂环丁烷-2-酮C4取代基，该反应可选择性产生3-亚氨基-β-内酰胺（通过脱水），α-氨基酰胺（通过CO消除）或乙二酰胺（通过前所未有的C3-C4环）开幕）。除了实验结果外，还通过DFT计算方法研究并阐明了控制这些特殊转化的机制和因素。

  DOI：

  10.1002/chem.201703852
• 作为产物：
  描述：

  异丁胺 、 对甲基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到Isobutyl-[1-p-tolyl-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  3-Oxo-β-内酰胺对伯胺的反应性-一种实验和计算方法

  摘要：

  深入研究了3-氧代-β-内酰胺相对于伯胺的反应性。取决于特定的氮杂环丁烷-2-酮C4取代基，该反应可选择性产生3-亚氨基-β-内酰胺（通过脱水），α-氨基酰胺（通过CO消除）或乙二酰胺（通过前所未有的C3-C4环）开幕）。除了实验结果外，还通过DFT计算方法研究并阐明了控制这些特殊转化的机制和因素。

  DOI：

  10.1002/chem.201703852

文献信息

• Tuneable Hydrogenation of Nitriles into Imines or Amines with a Ruthenium Pincer Complex under Mild Conditions
  作者：Jong-Hoo Choi、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1002/cctc.201403047

  日期：2015.3

  selective hydrogenation of aromatic and aliphatic nitriles into amines and imines is described. Using a ruthenium pincer complex, the selectivity towards amines or imines can be controlled by simple parameter changes. The reactions are conducted under very mild conditions between 50–100 °C at 0.4 MPa H2 pressure without any additives at low catalytic loadings of 0.5–1 mol %, which results in quantitative conversions

  描述了将芳族和脂族腈选择性氢化为胺和亚胺的方法。使用钌钳配合物，可以通过简单的参数更改来控制对胺或亚胺的选择性。反应在0.4 MPa H 2压力下在50-100°C的非常温和的条件下进行，在0.5-1 mol％的低催化负载下没有任何添加剂，从而实现了定量转化和高选择性。
• Microwave accelerated Castagnoli-Cushman reaction: Synthesis of novel 6,7,8,9-tetrahydropyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-a]pyrazines
  作者：Devaiah Vytla、Parinita Shaw、Rajeswari Velayuthaperumal、Jithendra Emmadi、Arvind Mathur、Amrita Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152943

  日期：2021.3

  acetic anhydride as a dehydrating agent was significantly accelerated by microwave irradiation. The reaction conditions offer a convenient preparation of novel 6,7,8,9-tetrahydropyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-a]pyrazines in moderate to good yields with good trans stereoselectivity.

  使用乙酸酐作为脱水剂，各种氮杂吲哚二羧酸与亚胺的Castagnoli-Cushman反应可通过微波辐射显着加速。反应条件提供了方便的制备新型6,7,8,9-四氢吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- a ]吡嗪的良好收率和良好的反式立体选择性。
• 1,1′-Carbonyldiimidazole as a cyclodehydrating agent for the Castagnoli–Cushman reaction of dicarboxylic acids and imines
  作者：Evgeny G. Chupakhin、Olga Yu. Bakulina、Dmitry V. Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.05.016

  日期：2019.5

  A novel protocol for the Castagnoli-Cushman reaction of dicarboxylic acids and imines comprises the use of 1,1'-carbonyldiimidazole as the cyclodehydrating agent to in situ produce the intermediate anhydrides. In contrast to previously developed procedure involving the use of acetic anhydride, the current protocol allows one to utilize substrates prone to acylation or acid-promoted transformations, which significantly broadens the reaction scope of lactams to be obtained.
• Synthesis of Novel 2-Alkoxy-3-amino-3-arylpropan-1-ols and 5-Alkoxy-4-aryl-1,3-oxazinanes with Antimalarial Activity
  作者：Matthias D’hooghe、Stijn Dekeukeleire、Karen Mollet、Carmen Lategan、Peter J. Smith、Kelly Chibale、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jm9002632

  日期：2009.7.9

  A variety of novel syn-2-alkoxy-3-amino-3-arylpropan-1-ols was prepared through LiAlH4-promoted reductive ring-opening of cis-3-alkoxy-4-aryl-beta-lactams in Et2O. The latter gamma-aminoalcohols were easily converted into cis-5-alkoxy-4-aryl-1,3-oxazinanes using formaldehyde in THE Both series of compounds were evaluated against a chloroquine sensitive strain of Plasmodium falciparum (D10), revealing micromolar potency for almost all representatives. Eleven compounds exhibited antimalarial activity with IC50 values of <= 30 mu M, and the majority of these compounds did not show cytotoxicity at the concentrations tested.