(2-bromo-6-fluorophenyl)boronic acid pinacol ester | 1595078-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-6-fluorophenyl)boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-Bromo-6-fluorophenylboronic acid pinacol ester；2-(2-bromo-6-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1595078-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₅BBrFO₂
• 分子量: 300.963
• InChiKey: DAJINQWWGLYELJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-6-fluorophenyl)boronic acid pinacol ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷基硅酸盐与硼化芳基溴化物的 C（sp 3）–C（sp 2）交叉偶联–烷基化芳基和杂芳基硼酸盐的迭代平台†

  摘要：

  迭代交叉耦合的吸引人的领域已取得了许多进步，尽管几乎完全是在sp 2-杂交伙伴的联合中。该有用的合成歧管中明显缺少的是包含sp 3杂交的亲核试剂，这些亲核试剂可以在温和的条件下进行金属转移。在此描述的是使用伯硅酸仲烷基铵和仲硅烷基铵，它们容易经历C（sp 3）–C（sp 2）在光氧化还原/镍双重催化条件下与硼化的芳基溴化物伙伴进行交叉偶联。这种操作简单的程序可以生产具有硼酸酯（BPin，Bneopentyl，BMIDA）功能手柄的烷基化小分子。由于极端温和的反应条件和硅酸盐的片段化氧化产生无害的副产物，因此可以良好的收率分离出相应的硼化化合物。带有未保护的硼酸的芳基溴化物通常也第一次被耐受，并证明可用于多步合成中。与以前报道的许多光氧化还原/镍双交叉偶联不同，C（sp 3）–C（sp 2）键是使用不含过渡金属的光催化剂锻造而成的，从而大大提高了可持续性并降低了成本。由于开发的镍催化交叉偶联

  DOI：

  10.1039/c6sc03236b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟苯硼酸 、 频哪醇 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2-bromo-6-fluorophenyl)boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  2-溴苯基硼酸酯作为苯并前体在钯催化的联苯撑合成中的应用

  摘要：

  引入邻取代的硼酸芳基酯作为芳烃前体，用于过渡金属催化的转化。用t BuOK和Pd（0）处理后，形成了金属结合的芳烃中间体，该中间体经过有效的三聚形成有用的三亚苯基化合物。对于间位取代的芳烃，有利于非C 3对称材料的3：1的产物比率表明了苯并炔机理。

  DOI：

  10.1021/ol5006246

文献信息

• 四并环类化合物及其制备方法和应用
  申请人：上海济煜医药科技有限公司

  公开号：CN112300195A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了式(Ⅰ)所示化合物、其光学异构体及其药效上可接受的盐，以及该化合物作为KRAS抑制剂的应用。