6,6'-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis(2,3-dichloro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione) | 1352811-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6,6'-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis(2,3-dichloro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione)
• CAS: 1352811-65-4
• 化学式: C₂₀H₈Cl₄N₆O₄
• 分子量: 538.133
• InChiKey: CGHVAODNXCTWRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  126.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis(2,3-dichloro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione) 、 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到(10s,12s,14s,15s)-10,12,14,15-tetrahexyl-2,8,16,17-tetraoxa-3(2,3,6),7(6,2,3)-bis(5,7-dioxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazina)-1,9,11,13(2,4,5),5(1,4)-pentabenzenatetracyclo[7.5.1.1(3,13).1(7,11)]heptadecaphane-1(1),9(1),11(1),13(1)-tetrol
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚 [4] 芳烃基分子篮和水溶性容器分子：合成和 1 H NMR 主客体络合研究

  摘要：

  已经合成了基于间苯二酚[4]芳烃的分子篮，具有四个游离或亚甲基桥接的 H2O 基团，以及在下缘和帽上带有不同长度的聚（乙二醇）链的水溶性容器分子。这些空腔顶部带有对二甲苯桥，具有明确定义的空腔，能够封装杂脂环客体。结合常数 (Ka) 由 1H NMR 光谱测定，用于 CDCl3 中的有机可溶性分子篮和 D2O/CD3CN (2:1) 中的水溶性容器分子。在两种环境中观察到相反的客人选择性。络合后，水溶性主体的 1H NMR 光谱发生变化。在没有客体的情况下，对二甲苯桥在 1H NMR 时间尺度上快速旋转，揭示了时间平均的非手性 C2v 结构，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402140
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(aminomethyl)benzene dihydrochloride 、 2,3-二氯呋喃[3,4-b]吡嗪-5,7-二酮 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.33h， 以68%的产率得到6,6'-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis(2,3-dichloro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  新型可转换间苯二酚[4]芳烃基容器分子对环烷烃和脂环杂环的络合作用：NMR和ITC结合研究

  摘要：

  报道了新型“分子篮”型桥接空泡的合成和结构表征。基于间苯二酚[4]芳烃的容器分子具有明确定义的空腔，可结合多种环烷烃和脂环族杂环。通过1 H NMR和等温滴定量热法（ITC）确定1：1包合物的缔合常数（K a）。所获得的均三甲苯中的K a值的范围从对于环庚烷的1.7×10 2 M -1到对于吗啉的1.7×10 7 M -1。分子篮的主客体络合通常是由分散相互作用驱动的，C  客体与空腔的芳香壁的H⋅⋅⋅π相互作用，以及最佳的空腔填充。基于NMR的结构数据和结合亲和力之间的相关性支持络合杂环客人进行额外的极性c-  O⋅⋅⋅CO，N  H⋅⋅⋅π，和S⋅⋅⋅π相互作用。报告了基于cavitand的分子篮的第一个晶体结构，可提供有关固态内腔几何形状和体积的精确信息。分子动力学（MD）模拟提供了有关存在被包封的客体时空腔的大小和构象预组织的信息。在63±9％的空腔填充量下，观察到与客体极性相互作用的杂环客体最强结合。

  DOI：

  10.1002/chem.201101861