(R,E)-N-[3-(2-bromophenyl)propylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1206726-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-N-[3-(2-bromophenyl)propylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,R)-N-[3-(2-bromophenyl)propylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1206726-18-2
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNOS
• 分子量: 316.262
• InChiKey: SEEFFSCJWTYKSH-IUYQLWOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 (R,E)-N-[3-(2-bromophenyl)propylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 magnesium 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (-)-(Rs,R)-N-[1-(2-bromophenyl)hept-6-en-3-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 (Rs,S)-N-[1-(2-bromophenyl)hept-6-en-3-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  用于构建三环杂环的级联分子内 N-芳基化/分子间氨基化反应

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成通式8的四氢吡咯并吲哚和六氢吡咯并喹啉的新方法。这些产品是通过芳基氯和不饱和胺底物5之间的级联 Pd 催化偶联反应形成的。单一催化剂进行分子内 N-芳基化反应，然后进行分子间烯烃碳胺化反应，生成两个环、三个键和一个立体中心，具有良好的化学选择性、非对映选择性和化学产率。

  DOI：

  10.1021/ol201123b
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(R,E)-N-[3-(2-bromophenyl)propylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  用于构建三环杂环的级联分子内 N-芳基化/分子间氨基化反应

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成通式8的四氢吡咯并吲哚和六氢吡咯并喹啉的新方法。这些产品是通过芳基氯和不饱和胺底物5之间的级联 Pd 催化偶联反应形成的。单一催化剂进行分子内 N-芳基化反应，然后进行分子间烯烃碳胺化反应，生成两个环、三个键和一个立体中心，具有良好的化学选择性、非对映选择性和化学产率。

  DOI：

  10.1021/ol201123b

文献信息

• Cascade Intramolecular<i>N</i>-Arylation/Intermolecular Carboamination Reactions for the Construction of Tricyclic Heterocycles
  作者：Georgia S. Lemen、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol201123b

  日期：2011.6.17

  tetrahydropyrroloindoles and hexahydropyrroloquinolines of general structure 8 is described. These products are formed through cascade Pd-catalyzed coupling reactions between aryl chlorides and unsaturated amine substrates 5. A single catalyst effects an intramolecular N-arylation reaction followed by an intermolecular alkene carboamination reaction to generate two rings, three bonds, and one stereocenter with

  描述了一种立体选择性合成通式8的四氢吡咯并吲哚和六氢吡咯并喹啉的新方法。这些产品是通过芳基氯和不饱和胺底物5之间的级联 Pd 催化偶联反应形成的。单一催化剂进行分子内 N-芳基化反应，然后进行分子间烯烃碳胺化反应，生成两个环、三个键和一个立体中心，具有良好的化学选择性、非对映选择性和化学产率。