(rac)-3-phenyl-3-cyclopropylcyclohexanone | 83458-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (rac)-3-phenyl-3-cyclopropylcyclohexanone
• 英文别名: 3-Cyclopropyl-3-phenylcyclohexan-1-one
• CAS: 83458-38-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: RDGPQFNRTMGAHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopropyl-2-cyclohexen-1-one 、 苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (rac)-3-phenyl-3-cyclopropylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化芳基硼酸与环烯酮的不对称共轭加成合成多种β-季酮

  摘要：

  描述了钯催化芳基硼酸与环烯酮共轭受体的不对称共轭加成的开发和优化。这些反应采用空气稳定且易于获得的试剂，通过操作简单且稳健的转化，以高产率和对映选择性产生 β-季酮。值得注意的是，反应本身对大气中的氧气和湿气具有高度耐受性，因此不需要使用干燥或脱氧溶剂、特别纯化的试剂或惰性气氛。烯酮的环大小和β-取代基变化很大，可以合成多种β-季酮。最近，NH 4 PF 6的使用进一步扩大了底物范围，包括含杂原子的芳基硼酸和β-酰基烯酮底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.048

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Five-, Six-, and Seven-Membered β-Substituted Cyclic Enones: Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Kotaro Kikushima、Jeffrey C. Holder、Michele Gatti、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja200664x

  日期：2011.5.11

  The first enantioselective Pd-catalyzed construction of all-carbon quaternary stereocenters via 1,4-addition of arylboronic acids to β-substituted cyclic enones is reported. Reaction of a wide range of arylboronic acids and cyclic enones using a catalyst prepared from Pd(OCOCF(3))(2) and a chiral pyridinooxazoline ligand yields enantioenriched products bearing benzylic stereocenters. Notably, this

  报道了第一个对映选择性 Pd 催化的全碳四元立体中心结构，通过芳基硼酸与 β-取代的环烯酮的 1,4-加成。使用由 Pd(OCOCF(3))(2) 和手性吡啶并恶唑啉配体制备的催化剂，使范围广泛的芳基硼酸和环烯酮反应生成含有苄基立体中心的 enantioenriched 产品。值得注意的是，这种转变对空气和水分具有耐受性，为合成富含对映体的全碳四元立体中心提供了一种实用且操作简单的方法。
• An effective method for the regio- and stereo-selective 1,4-addition to β-cyclopropyl -α,β-enones using organocopper(<scp>I</scp>)–aluminium trichloride reagents
  作者：Toshiro Ibuka、Eiji Tabushi

  DOI：10.1039/c39820000703

  日期：——

  An efficient regio-and stereo-selective 1,4-addition to β-cyclopropyl-α,β-enones using RCu-AlCl3 is described.

  描述了使用RCu-AlCl 3将β-环丙基-α，β-烯酮有效的区域和立体选择性的1，4-加成。
• Ibuka, Toshiro; Tabushi, Eiji; Yasuda, Masahiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 1, p. 128 - 134
  作者：Ibuka, Toshiro、Tabushi, Eiji、Yasuda, Masahiro

  DOI：——

  日期：——
• IBUKA, TOSHIRO;TABUSHI, EIJI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 12, 703-704
  作者：IBUKA, TOSHIRO、TABUSHI, EIJI

  DOI：——

  日期：——
• IBUKA, TOSHIRO;TABUSHI, EIJI;YASUDA, MASAHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 1, 128-134
  作者：IBUKA, TOSHIRO、TABUSHI, EIJI、YASUDA, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——