(2R,3S)-3-Benzyloxy-2-[2-hydroxy-3-(4-oxo-4H-pyrido[3,2-d]pyrimidin-3-yl)-propyl]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 884484-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2R,3S)-3-Benzyloxy-2-[2-hydroxy-3-(4-oxo-4H-pyrido[3,2-d]pyrimidin-3-yl)-propyl]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 884484-88-2
• 化学式: C₃₀H₃₂N₄O₅
• 分子量: 528.608
• InChiKey: KAXXWUJDADTVIC-HKAKYLBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Benzyloxy-2-[2-hydroxy-3-(4-oxo-4H-pyrido[3,2-d]pyrimidin-3-yl)-propyl]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 四丙基高钌酸铵 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 3-[3-((2R,3S)-3-Hydroxy-piperidin-2-yl)-2-oxo-propyl]-3H-pyrido[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗疟药的常古碱类似物的合成和评价。

  摘要：

  Febrifugine 是从 Dichroa febrifuga Lour 中分离出来的一种生物碱，作为对抗恶性疟原虫的活性成分。强肝毒性使得常古碱无法作为潜在的临床药物。在这项研究中，设计并合成了新型常古碱类似物。较低的毒性是通过减少或消除形成化学反应性和有毒中间体和代谢物的趋势来实现的。在体外评估合成化合物对氯喹敏感（D6）和氯喹抗性（W2）恶性疟原虫菌株的功效，并在新鲜分离的大鼠肝细胞中评估潜在的细胞毒性。最佳化合物的 IC(50) 优于其母体化合物常新。值得注意的是，这些化合物的毒性也比常古碱低 100 多倍。这些化合物以及潜在的设计原理可能有助于发现和开发新的抗疟药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.009
• 作为产物：
  描述：

  吡啶并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮 、 benzyl (2R,3S)-2-(oxiran-2-ylmethyl)-3-phenylmethoxypiperidine-1-carboxylate 在 potassium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S)-3-Benzyloxy-2-[2-hydroxy-3-(4-oxo-4H-pyrido[3,2-d]pyrimidin-3-yl)-propyl]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗疟药的常古碱类似物的合成和评价。

  摘要：

  Febrifugine 是从 Dichroa febrifuga Lour 中分离出来的一种生物碱，作为对抗恶性疟原虫的活性成分。强肝毒性使得常古碱无法作为潜在的临床药物。在这项研究中，设计并合成了新型常古碱类似物。较低的毒性是通过减少或消除形成化学反应性和有毒中间体和代谢物的趋势来实现的。在体外评估合成化合物对氯喹敏感（D6）和氯喹抗性（W2）恶性疟原虫菌株的功效，并在新鲜分离的大鼠肝细胞中评估潜在的细胞毒性。最佳化合物的 IC(50) 优于其母体化合物常新。值得注意的是，这些化合物的毒性也比常古碱低 100 多倍。这些化合物以及潜在的设计原理可能有助于发现和开发新的抗疟药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.009