N-benzyl-N-(3-methyl-2-butyne)aniline | 60011-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(3-methyl-2-butyne)aniline
• 英文别名: N-benzyl-N-(but-2-yn-1-yl)aniline；N-Benzyl-N-(but-2-inyl)anilin；N-(but-2-ynyl)-N-benzylaniline；N-benzyl-N-but-2-ynylaniline
• CAS: 60011-48-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: VBYCZMZFACXYFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(3-methyl-2-butyne)aniline 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 六氟异丙醇 作用下， 以98%的产率得到1-benzyl-2,3-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的吲哚合成：N-炔丙基苯胺的氨基-克莱森重排。

  摘要：

  通过RhH（CO）（Ph 3 P）3（4-10 mol％）催化的N-炔丙基苯胺在六氟异丙醇（HFIP）中的反应，可以实现轻度和简便地制备2-取代或2,3-二取代的吲哚化合物。吲哚的形成被证明源自邻-烯丙基苯胺中间体，其是由R-（I）催化的N-炔丙基苯胺的氨基-克莱森重排产生的。该催化体系也可用于通过在HFIP中在K 2 CO 3（3当量）存在下使N-烷基苯胺（1当量）与炔丙基溴（1.3当量）反应来进行吲哚的一锅合成。活性催化剂被证明是[Rh（CO）（Ph由RhH（CO）（Ph 3 P）3和HFIP原位生成3 P）2 ] OCH（CF 3）2。通过单晶X射线晶体学分析确认了[Rh（CO）（Ph 3 P）2 ] OCH（CF 3）2的结构。

  DOI：

  10.1021/jo8022523
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-benzyl-N-(3-methyl-2-butyne)aniline
  参考文献：
  名称：

  Copper(i)-catalysed intramolecular hydroarylation-redox cross-dehydrogenative coupling of N-propargylanilines with phosphites

  摘要：

  一种用于2-膦酸四氢喹啉位点选择性合成的简单方法。四氢喹啉通过环化反应构建，并同时将磷酸（酯）基引入C2位置。

  DOI：

  10.1039/d1ob02091a

文献信息

• Zinc(<scp>ii</scp>)-catalyzed intramolecular hydroarylation-redox cross-dehydrogenative coupling of<i>N</i>-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles: facile access to functionalized tetrahydroquinolines
  作者：Guangzhe Li、Chengdong Wang、Yueqing Li、Kun Shao、Guo Yu、Shisheng Wang、Xiuhan Guo、Weijie Zhao、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/d0cc02921a

  日期：——

  Redox cross-dehydrogenative coupling ofN-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles offers a general and efficient synthetic method to construct functionalized tetrahydroquinolines.

  氧化还原交叉脱氢偶联法将各种碳原核亲核试剂与N-丙炔基苯胺进行偶联，提供了一种通用高效的合成方法，用于构建官能化四氢喹啉。
• 一类2-取代四氢喹啉化合物及其衍生物、制备方法和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN111233761B

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明属于药物与化工技术领域，涉及一类2‑取代四氢喹啉化合物及其衍生物、制备方法和应用。本发明制备得到的2‑取代四氢喹啉化合物及其衍生物，具有抗疟活性，可以作为多种药用关键中间体，可以应用于制备抗肿瘤药物和HIF‑1抑制剂，制备方法绿色、简化和高效。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles by a Rhodium-Catalyzed Aromatic Amino-Claisen Rearrangement ofN-Propargyl Anilines
  作者：Akio Saito、Ayumi Kanno、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1002/anie.200605162

  日期：2007.5.18
• MAKISUMI Y.; TAKADA S., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 4, 770-777
  作者：MAKISUMI Y.、 TAKADA S.

  DOI：——

  日期：——
• Gold-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation and Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-Aryl Propargylamines to Construct Tetrahydroquinolines and 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolines
  作者：Niannian Yi、Yaqi Liu、Yi Xiong、Huiling Gong、Jian-Ping Tan、Zhengjun Fang、Bing Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01214

  日期：2023.8.18