1,6-di(trans-N-Boc-4-tert-butlydiphenylsiloxy-L-prolinamide)hexane | 1357471-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,6-di(trans-N-Boc-4-tert-butlydiphenylsiloxy-L-prolinamide)hexane
• CAS: 1357471-23-8
• 化学式: C₅₈H₈₂N₄O₈Si₂
• 分子量: 1019.48
• InChiKey: IGFBWAHNYVQDIG-IJRXTQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  135.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di(trans-N-Boc-4-tert-butlydiphenylsiloxy-L-prolinamide)hexane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到1,6-di(trans-4-tertbutlydiphenylsiloxy-L-prolinamide)hexane
  参考文献：
  名称：

  高活性C2-对称双脯氨酰胺有机催化剂催化的水中直接不对称Aldol反应

  摘要：

  合成了一种新型的C 2-对称双脯氨酰胺有机催化剂，并用于促进水乳液中的不对称直接羟醛反应。反应是在室温下以极低的催化剂负载量（1-2.5％摩尔）进行的，无需使用添加剂，助催化剂或延长反应时间（24小时）。然后，该催化剂体系与各种醛底物一起使用，显示出对苯甲醛与环己酮的良好反应通用性（dr范围为77/23至> 99/1，抗/ syn；ee范围为33％至> 99％）和中等范围的环戊酮（dr范围45/55至76/24，反/同步；ee范围从14％到68％）。还研究了超低催化剂负载量（0.1和0.05 mol％），表明催化剂的周转量约为1000。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100667
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-tert-butyldiphenylsiloxy-N-Boc-L-proline benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,6-di(trans-N-Boc-4-tert-butlydiphenylsiloxy-L-prolinamide)hexane
  参考文献：
  名称：

  高活性C2-对称双脯氨酰胺有机催化剂催化的水中直接不对称Aldol反应

  摘要：

  合成了一种新型的C 2-对称双脯氨酰胺有机催化剂，并用于促进水乳液中的不对称直接羟醛反应。反应是在室温下以极低的催化剂负载量（1-2.5％摩尔）进行的，无需使用添加剂，助催化剂或延长反应时间（24小时）。然后，该催化剂体系与各种醛底物一起使用，显示出对苯甲醛与环己酮的良好反应通用性（dr范围为77/23至> 99/1，抗/ syn；ee范围为33％至> 99％）和中等范围的环戊酮（dr范围45/55至76/24，反/同步；ee范围从14％到68％）。还研究了超低催化剂负载量（0.1和0.05 mol％），表明催化剂的周转量约为1000。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100667