(E)-methyl ((phenylsulfonyl)methylene)azinate | 57359-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl ((phenylsulfonyl)methylene)azinate
• CAS: 57359-33-8
• 化学式: C₈H₉NO₄S
• 分子量: 215.23
• InChiKey: SKKQISNNJAWIEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl ((phenylsulfonyl)methylene)azinate 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5-[3-benzenesulphonyl-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-4-isoxazolyl]-2-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic and Phenyl Double-Bond-Locked Combretastatin Analogues Possessing Potent Apoptosis-Inducing Activity in HL60 and in MDR Cell Lines

  摘要：

  Two new series of combretastatin (CA-4) analogues have been prepared. The alkenyl motif of CA-4 was replaced either by a five-membered heterocyclic (isoxazoline or isoxazole) or by a six-membered ring (pyridine or benzene). The new compounds have been evaluated for their effects on tubulin assembly and for cytotoxic and apoptotic activities. Five compounds (18b, 20a, 21a, 34b, and 35b) demonstrated an attractive profile of cytotoxicity (IC50 < 1 muM) and apoptosis-inducing activity but poor antitubulin activity. The isoxazoline derivatives 18b, 20a, and 21a, demonstrated potent apoptotic activity different from that of natural CA-4. Their ability to block most cells in the G2 phase suggests that these compounds could act on targets different from the mitotic spindle. This would indicate activation of both the intrinsic and the extrinsic apoptotic pathways. The data suggest unambiguously that structural alteration of the stilbene motif of CA-4 can be extremely effective in producing potent apoptosis-inducing agents.

  DOI：

  10.1021/jm049622b
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 硝甲基苯砜 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-methyl ((phenylsulfonyl)methylene)azinate
  参考文献：
  名称：

  顺式-2,3,3a，4,5,6,7,7a-八氢-3-氧代恶唑并[5,4-c]吡啶的合成及药理学评价：GABA激动剂THIP的结构类似物。

  摘要：

  GABA激动剂麝香酚（1）及其二氢类似物（2）的药理活性已显示几乎相同。尽管生物学活性比麝香酚低，但密切相关的4,5,6,7-四氢异恶唑并[5,4-c]吡啶-3-醇（THIP，3）用于临床试验。我们报告了迄今为止难以捉摸的顺式-2,3,3a，4,5,6,7,7a-八氢-3-氧代恶唑并[5,4-c]吡啶（顺式-DH-THIP，顺式-4）的合成）（令人惊讶的是）没有任何GABA能活动。

  DOI：

  10.1021/jm00146a024

文献信息

• Benzenesulfonylcarbonitrile oxide. 5. Face selectivity of cycloaddition to chiral terminal alkenes
  作者：Peter A. Wade、Shankar M. Singh、M.Krishna Pillay

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85065-6

  日期：1984.1

  The diastereomer ratio for cycloaddition of benzenesulfonylcarbonitrile oxide (BSNO) to a series of (S)-vinylglycine-derived alkenes varied from 30:70 to 66:34 depending on the substitutents at the chiral center. Isomer ratios were routinely determined by 1H-NMR; isolation confirmed the results in several cases. Isomer assignment was based on comparison to acivicin where the absolute configuration

  取决于手性中心的取代基，苯磺酰基氧化丙烯腈（BSNO）与一系列（S）-乙烯基甘氨酸衍生的烯烃环加成的非对映异构体比率在30:70至66:34之间变化。异构体比例通常通过1 H-NMR确定；隔离证实了几种情况下的结果。异构体分配是基于与阿维西林的比较，后者通过X射线分析确定了绝对构型。结果被解释为与竞争性加成成环烯烃成两种不同构象的烯烃相一致。
• Benzenesulfonylnitrile oxide. 3. Useful new procedures for generation
  作者：Peter A. Wade、M. Krishna Pillay

  DOI：10.1021/jo00339a041

  日期：1981.12
• Acid-catalyzed nitronate cycloaddition reactions. Useful syntheses and simple transformations of 3-acyl- and 3-alkenylisoxazolines
  作者：Peter A. Wade、Nayan V. Amin、Hwa Kwo Yen、David T. Price、George F. Huhn

  DOI：10.1021/jo00198a005

  日期：1984.11
• [EN] COMBRETASTATIN DERIVATIVES WITH CYTOTOXIC ACTION<br/>[FR] DERIVES DE LA COMBRETASTATINE A ACTION CYTOTOXIQUE
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2005007635A3

  公开（公告）日：2005-08-11
• Bellandi, Claudio; Amici, Marco De; Micheli, Carlo De, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2187 - 2190
  作者：Bellandi, Claudio、Amici, Marco De、Micheli, Carlo De

  DOI：——

  日期：——